Estudos visando a otimização da síntese da LQB 118, uma substância com atividade antineoplásica e antiparasitária

dc.contributorDaher Netto, Chaquip
dc.contributorhttp://lattes.cnpq.br/6170032663084554
dc.contributor08153481690
dc.contributorhttp://lattes.cnpq.br/6935162541839477
dc.creatorSigiliano, Lorena Moreira
dc.date2023-06-19T20:19:12Z
dc.date2023-09-27T03:00:35Z
dc.date2013-08-02
dc.date.accessioned2023-09-27T14:08:47Z
dc.date.available2023-09-27T14:08:47Z
dc.identifierSIGILIANO, Lorena Moreira. Estudos visando a otimização da síntese da LQB 118, uma substância com atividade antineoplásica e antiparasitária. 2013. 53 f. Trabalho de Conclusão de Curso (Bacharelado em Farmácia) - Colegiado de Ensino de Graduação - Macaé, Universidade Federal do Rio de Janeiro, Macaé, 2013.
dc.identifierhttp://hdl.handle.net/11422/20860
dc.identifier.urihttps://repositorioslatinoamericanos.uchile.cl/handle/2250/8919609
dc.descriptionA LQB 118 (1) é uma pterocarpanoquinona, que foi desenhada a partir da hibridização molecular entre as estruturas de um pterocarpano natural com ação antitumoral, o Lapachol, uma naftoquinona natural com ação antineoplásica e a kalafungina, um antibiótico, no Laboratório de Química Bioorgânica (LQB) no Nucléo de Pesquisas de Produtos Naturais da UFRJ. Através de um rigoroso processo de triagem, entre diversas pterocarpanoquinonas que foram sintetizadas no LQB, esta se mostrou a mais promissora frente a estudos farmacológicos de ação antineoplásica, antiinflamatória e antiparasitária em diversos laboratórios da UFRJ e outras universidades do Brasil e do exterior. O objetivo deste estudo é a otimização do processo sintético de 1. Utilizamos uma metodologia já previamente descrita por Netto (2007) que envolve reações catalíticas de oxa-Heck entre o o-iodofenol (comercial), e o cromenoquinona, sintetizado a partir da lausona em laboratório. Anteriormente, a síntese de 1 utilizava acetona como solvente e tri-fenilfosfina (P(Ph) 3 - ligante), 32 horas de refluxo para obter o produto com 41% de rendimento, sendo a metodologia de purificação a partir de coluna cromatográfica a qual além de demorada, consome grande quantidade de reagente. Conseguimos aumentar o rendimento final para até 57,7% considerando a mudança do solvente e utilização do cromenoquinona puro, reduzimos o tempo reacional em até 32 vezes usando apenas 1,2 eq. de o-iodofenol.
dc.languagepor
dc.publisherUniversidade Federal do Rio de Janeiro
dc.publisherBrasil
dc.publisherInstituto de Ciências Farmacêuticas
dc.publisherUFRJ
dc.rightsAcesso Aberto
dc.subjectProdutos biológicos
dc.subjectReação de Heck
dc.subjectPterocarpanos
dc.subjectQuinonas
dc.subjectPterocarpanoquinona
dc.subjectBiological products
dc.subjectHeck reaction
dc.subjectPterocarpans
dc.subjectQuinones
dc.subjectPterocarpanquinone
dc.subjectCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::QUIMICA ORGANICA::QUIMICA DOS PRODUTOS NATURAIS
dc.subjectCNPQ::CIENCIAS DA SAUDE::FARMACIA
dc.titleEstudos visando a otimização da síntese da LQB 118, uma substância com atividade antineoplásica e antiparasitária
dc.typeTrabalho de conclusão de graduação


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