| dc.contributor | Leite, Selma Gomes Ferreira | |
| dc.contributor | http://lattes.cnpq.br/2878770983264825 | |
| dc.contributor | http://lattes.cnpq.br/1229252092100025 | |
| dc.contributor | Silva, Bárbara Vasconcellos da | |
| dc.contributor | http://lattes.cnpq.br/3874886795138290 | |
| dc.contributor | Miguel, Marco Antônio Lemos | |
| dc.contributor | http://lattes.cnpq.br/9882234282179560 | |
| dc.contributor | Araújo, Carla Reis de | |
| dc.contributor | http://lattes.cnpq.br/2917698533094693 | |
| dc.contributor | Almeida, Márcia Rosa de | |
| dc.contributor | http://lattes.cnpq.br/4822598512002343 | |
| dc.contributor | Ferreira, Sabrina Baptista | |
| dc.contributor | http://lattes.cnpq.br/1824470158154822 | |
| dc.creator | Barbieri, Eduardo | |
| dc.date | 2023-05-04T20:47:03Z | |
| dc.date | 2023-09-27T03:00:31Z | |
| dc.date | 2017-11 | |
| dc.date.accessioned | 2023-09-27T14:07:24Z | |
| dc.date.available | 2023-09-27T14:07:24Z | |
| dc.identifier | http://hdl.handle.net/11422/20355 | |
| dc.identifier.uri | https://repositorioslatinoamericanos.uchile.cl/handle/2250/8919260 | |
| dc.description | Este trabalho relata a síntese de compostos pirrólicos com diferentes substituintes
ligados ao anel aromático, como a variação do tamanho da cadeia alifática de ésteres,
visando a aplicação como antimicrobiano. Para obtenção dos núcleos pirrólicos,
primeiramente sintetizou-se β-cetoésteres a partir da reação de transesterificação de
acetoacetato de etila ou metila com diferentes álcoois, utilizando zinco em pó ou
sulfato de cobre como catalisador. Posteriormente, uma solução aquosa de nitrito de
sódio foi adicionada ao acetoacetato de terc-butila e ácido acético glacial para gerar o
1-terc-butil-3-metil-2-(hidróxi-imino)malonato, o qual teve o grupo oxima reduzido a
amina em reator pressurizado com hidrogênio na presença de ácido acético e do
catalisador paládio em carvão 10% ou em zinco em pó e ácido acético. A amina
gerada in situ, por sua vez, reagiu com os acetoacetatos de alquila, conduzindo aos
pirróis 3,5-dimetil-1H-pirrol-2,4-dicarboxilato de 2-terc-butila-4-alquila com
rendimentos que variaram entre 18 e 87%. O passo seguinte foi a remoção do grupo
éster terc-butila em ácido clorídrico (10 M) e aquecimento, dando origem aos
derivados 2,4-dimetil-1H-pirrol-3-carboxilato de alquila em 76-79% de rendimento. Em
outras condições (TFA a 0 °C) foi feita a hidrólise do grupo éster terc-butila, formando
os ácidos 4-(alquila-carbonil)-3,5-dimetil-1H-pirrol-2-carboxílicos com rendimentos
entre 39 e 63%. Os compostos sintetizados foram caracterizados por RMN e IV e
quando possível por ponto de fusão e CG-EM. A atividade antimicrobiana dos
compostos sintetizados foi avaliada pelo método de difusão em poços, o qual revelou
que os compostos pirrólicos sintetizados não apresentaram halo de inibição na
concentração de 200 μg/mL e contra cepas de leveduras, bactérias Gram-negativas
e Gram-positivas. | |
| dc.language | por | |
| dc.publisher | Universidade Federal do Rio de Janeiro | |
| dc.publisher | Brasil | |
| dc.publisher | Escola de Química | |
| dc.publisher | UFRJ | |
| dc.rights | Acesso Aberto | |
| dc.subject | Compostos pirrólicos | |
| dc.subject | Ácido acético | |
| dc.subject | Antimicrobianos | |
| dc.subject | Síntese orgânica | |
| dc.subject | CNPQ::ENGENHARIAS::ENGENHARIA QUIMICA::TECNOLOGIA QUIMICA | |
| dc.title | Síntese de derivados pirrólicos com potencial atividade antimicrobiana | |
| dc.type | Trabalho de conclusão de graduação | |
