| dc.contributor | Mattos, Marcio Contrucci Saraiva de | |
| dc.contributor | http://lattes.cnpq.br/9316330486641253 | |
| dc.contributor | http://lattes.cnpq.br/8058189474096702 | |
| dc.contributor | Esteves, Pierre Mothé | |
| dc.contributor | http://lattes.cnpq.br/6207084434110255 | |
| dc.contributor | Albuquerque, Magaly Girão | |
| dc.contributor | http://lattes.cnpq.br/0780841238637304 | |
| dc.creator | Botelho, Guilherme Furtado | |
| dc.date | 2023-03-30T19:38:40Z | |
| dc.date | 2023-09-27T03:00:27Z | |
| dc.date | 2023-03 | |
| dc.date.accessioned | 2023-09-27T14:05:35Z | |
| dc.date.available | 2023-09-27T14:05:35Z | |
| dc.identifier | http://hdl.handle.net/11422/20073 | |
| dc.identifier.uri | https://repositorioslatinoamericanos.uchile.cl/handle/2250/8918767 | |
| dc.description | A abordagem telescópica em síntese orgânica se destaca por minimizar a produção de rejeitos químicos, reduzir custos operacionais e evitar o contato com intermediários tóxicos e/ ou instáveis. Os selenazóis constituem uma classe de compostos de grande interesse medicinal. Tradicionalmente, eles são preparados via condensação de selenoureias com compostos alfahalo-carbonilados (síntese de Hanztsch). Todavia, essa metodologia apresenta algumas desvantagens, como a utilização de reagentes tóxicos e de difícil acesso. Ademais, fontes de Br2 mais facilmente manipuláveis estão sendo investigadas. Nesse contexto, surge a opção de se utilizar o ácido tribromo-isocianúrico (TBCA) para realizar a halogenação, que é mais seguro
e estável do que o halogênio em sua forma molecular. Já as selenoureias são usadas em síntese orgânica para produzir heterociclos seleniados. O substrato da reação pode ser comprado comercialmente, entretanto, possui um alto valor e pouca disponibilidade. Uma nova metodologia de síntese eficiente de selenoureia é de suma importância. Esse trabalho estuda a síntese telescópica de 2-amino-selenazóis mediada pelo TBCA, além deseja-se propor uma metodologia para a síntese de fenil-selenoureia. Os resultados demonstraram que o TBCA pode ser empregada na preparação de 2-amino-selenazóis. Além disso, os resultados indicam que a
metodologia aplicada à síntese de 2-amino-selenazóis é válida e eficiente, passível de replicação. Destaca-se que o procedimento experimental é simples, e não há contato com os intermediários lacrimejantes. Vale ressaltar também a gama de resultados obtidos, onde foram sintetizados selenazóis a partir de selenoureias mono e di –substituídas, ressaltando a abrangência do método. Outrossim, o método pôde ser utilizado na síntese de 2-aminoselenazóis a partir não só de derivados de estireno, mas também de acetil-acetona. Além disso, pode-se também desenvolver uma rota sintética eficiente para a fenil-selenoureia, a qual não é
encontrada comercialmente. | |
| dc.language | por | |
| dc.publisher | Universidade Federal do Rio de Janeiro | |
| dc.publisher | Brasil | |
| dc.publisher | Instituto de Química | |
| dc.publisher | UFRJ | |
| dc.rights | Acesso Aberto | |
| dc.subject | Selenazóis | |
| dc.subject | Síntese orgânica | |
| dc.subject | Química verde | |
| dc.subject | Ácido tribromoisocianúrico | |
| dc.subject | Selenoureia | |
| dc.subject | CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA::QUIMICA ORGANICA | |
| dc.title | Síntese telescópica de 2-amino-selenazóis mediada pelo ácido tribromoisocianúrico e síntese de fenil-selenoureia | |
| dc.type | Trabalho de conclusão de graduação | |