Trypanocidal Activity of Isolated Naphthoquinones from Tabebuia and Some Heterocyclic Derivatives: A Review from an Interdisciplinary Study

dc.creatorMoura, Kelly C. G. de
dc.creatorEmery, Flávio S.
dc.creatorPinto, Cleverson Neves
dc.creatorPinto, Maria do Carmo F. R.
dc.creatorDantas, Andrea P.
dc.creatorSalomão, Kelly
dc.creatorCastro, Solange L. de
dc.creatorPinto, Antônio V.
dc.date2019-09-24T14:14:53Z
dc.date2019-09-24T14:14:53Z
dc.date2001
dc.date.accessioned2023-09-26T22:07:29Z
dc.date.available2023-09-26T22:07:29Z
dc.identifierMOURA, Kelly C. G. de et al. Trypanocidal Activity of Isolated Naphthoquinones from Tabebuia and Some Heterocyclic Derivatives: A Review from an Interdisciplinary Study. Journal of the Brazilian Chemical Society, v. 12, n. 3, p. 325-338, 2001.
dc.identifier0103-5053
dc.identifierhttps://www.arca.fiocruz.br/handle/icict/35844
dc.identifier10.1590/S0103-50532001000300003
dc.identifier1678-4790
dc.identifier.urihttps://repositorioslatinoamericanos.uchile.cl/handle/2250/8875069
dc.descriptionNaftoquinonas isoladas de madeiras de árvores das famílias Bignoniaceae e Verbanaceae vêem sendo estudadas de modo interdisciplinar desde a década de 70, quando Dr. Benjamin Gilbert, na UFRJ, iniciou um programa inédito sobre a química de produtos naturais voltada ao combate de doenças endêmicas. Neste artigo apresentamos a síntese de cinco naftoimidazóis decorrentes deste programa e sua ação sobre T. cruzi, agente da doença de Chagas. Revisamos também a influência da estrutura química sobre a ação tripanocida de naftoquinonas e de heteroderivados dos tipos imidazólico, oxazólico, fenoxazínico, indólico, dipirânico e ciclopentênico. A análise dos resultados corrobora a tendência de uma maior atividade tripanocida de compostos com anel imidazólico ou oxazólico ligado à estrutura naftopirânica. Dois naftoimidazóis apresentaram atividades superiores (14,5x e 34,8x) ao padrão cristal violeta. Ênfase foi dada à biodiversidade da flora brasileira como ponto de partida para o desenvolvimento de uma química medicinal autônoma e criativa.
dc.descriptionNaphthoquinones isolated from the wood of trees of the families Bignoniaceae and Verbenaceae have been subjected to an interdisciplinary study since the seventies, when Dr. Benjamin Gilbert, at the Federal University of Rio de Janeiro, launched a program on the chemistry of natural products active against endemic diseases. In this paper we describe the synthesis of five naphthoimidazoles, derived from this program and their activity towards T. cruzi, the etiologic agent of Chagas disease. We also review the influence of chemical structure on trypanocidal action of naphthoquinones and of derived heterocycles with imidazole, oxazole, phenoxazine, indole, dipyrane and cyclopentene rings. The overall analysis corroborates the tendency of trypanocidal activity in compounds with an imidazole or oxazole ring linked to a naphthopyrane structure. Two naphthoimidazoles presented higher activities (14.5x and 34.8x) than the standard crystal violet. Emphasis is given to the biodiversity of the Brazilian flora as a starting point for the development of an autonomous and creative medicinal chemistry.
dc.formatapplication/pdf
dc.languageeng
dc.publisherUNICAMP - Instituto de Química
dc.rightsopen access
dc.subjectDoença de Chagas
dc.subjectNaftoquinonas
dc.subjectHeterociclos
dc.subjectTabebuia
dc.subjectTrypanosoma cruzi
dc.subjectNaphthoquinones
dc.subjectHeterocycles
dc.subjectTabebuia
dc.subjectTrypanosoma cruzi
dc.subjectChagas disease
dc.titleTrypanocidal Activity of Isolated Naphthoquinones from Tabebuia and Some Heterocyclic Derivatives: A Review from an Interdisciplinary Study
dc.typeArticle


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