Synthesis of N-Acylhydrazones based on the drug isoniazid

dc.contributorSouza, Marcus Vinícius Nora de
dc.contributorSouza, Marcus Vinícius Nora de
dc.contributorPinheiro, Alessandra Campbell
dc.contributorCosta, Cristiane França da
dc.contributorNogueira, Thaís Cristina Mendonça
dc.creatorSantos, Lívia Abreu
dc.date2017-04-18T16:35:45Z
dc.date2017-04-18T16:35:45Z
dc.date2017
dc.date.accessioned2023-09-26T20:50:45Z
dc.date.available2023-09-26T20:50:45Z
dc.identifierSANTOS, Lívia Abreu. Síntese de N-Acilhidrazonas baseados no fármaco isoniazida. 2017. 15 f. Trabalho de Conclusão de Curso (Especialização) - Instituto de Tecnologia em Fármacos/Farmanguinhos, Fundação Oswaldo Cruz, Rio de Janeiro, 2017.
dc.identifierhttps://www.arca.fiocruz.br/handle/icict/18500
dc.identifier.urihttps://repositorioslatinoamericanos.uchile.cl/handle/2250/8864905
dc.descriptionA química medicinal estuda os aspectos relacionados à descoberta ouinvenção dos fármacos, aspectos moleculares envolvidos em seu mecanismo de ação e aqueles que governam a absorção, distribuição, metabolismo, eliminação e toxicidade, incluindo a compreensão da relação entre a estrutura química e a atividade terapêutica. A química Bioinorgânica Medicinal estuda as funções, metabolismo e aplicações de íons inorgânicos e seus complexos em sistemas biológicos, correlacionando a atividade biológica apresentada por umsistema inorgânico com suas características estruturais e eletrônicas. O ferro é um elemento envolvido em numerosos processos metabólicos e é, portanto, indispensável à vida. Diversas classes de compostos vêm sendo estudadas com ação quelante de ferro para o excesso de ferro nos tecidos(Hemocromatose), talassemia, câncer, inflamações, doenças neurogenerativas,dentre outras. No âmbito de uma linha de pesquisa que visa o planejamento, a síntese e a avaliação farmacológica de novos padrões moleculares úteis na terapia farmacoterapêutica, esse trabalho é parte integrante de um projeto que visa a identificação de novos derivados da isoniazida, candidatos a protótipos de fármacos com atividade quelante de ferro. A Isoniazida ou hidrazida do ácido isonicotínico (INH) é o mais antigo fármaco sintético efetivo contra a tuberculose (TB). Neste trabalho foi sintetizado o N -(2-hidroxibenzilideno) isonicotinohidrazida. A rota sintética utilizada para a síntese deste compostomostrou-se ser simples e eficaz, sendo alcançado um rendimento de 73%. Aestrutura química foi elucidada por meio de espectrometria de RMN H1 e C13, IVe CG/EM.A partir desta molécula pode-se iniciar o estudo de suas propriedades farmacológicas, principalmente como quelante de ferro, explorar a versatilidade dos compostos N-acilhidrazônicos na obtenção de outros núcleos heterocíclicos biologicamente importantes, fazer estudos de toxicidade in vitro e realizar modificações estruturais a fim de identificar protótipos com atividade farmacológica.
dc.descriptionMedical chemistry studies aspects related to drug discovery or invention, molecular aspects involved in its mechanism of action, and those governing absorption, distribution, metabolism, elimination and toxicity, including understanding the relationship between chemical structure and therapeutic activity. The Bioinorganic Medicinal Chemistry studies the functions, metabolism and applications of inorganic ions and their complexes in biological systems, correlating the biological activity presented by an inorganic system with its structural and electronic characteristics. Iron is an element involved in numerous metabolic processes and is therefore indispensable to life. Several classes of compounds have been studied with iron chelating action for excess iron in the tissues (hemochromatosis), thalassemia, cancer, inflammation, neurogenerative diseases, among others. As part of a research line aimed at the planning, synthesis and pharmacological evaluation of new molecular patterns useful in pharmacotherapeutic therapy, this work is an integral part of a project aimed at the identification of new derivatives of isoniazid, candidates for drug prototypes With iron chelating activity. Isoniazid or isonicotinic acid hydrazide (INH) is the oldest effective synthetic drug against tuberculosis (TB). In this work N '- (2-hydroxybenzylidene) isonicotinohydrazide was synthesized. The synthetic route used for the synthesis of this compound was mshown to be simple and effective, with a yield of 73% being achieved. The chemical structure was elucidated by means of H1 and C13, IR and GC / MS NMR spectroscopy. From this molecule one can begin the study of its pharmacological properties, mainly as iron chelator, to explore the versatility of the N-acylhydrazonic compounds in the obtaining of other biologically important heterocyclic nuclei, to carry out toxicity studies in vitro and to make structural modifications in order to identify prototypes with pharmacological activity.
dc.formatapplication/pdf
dc.languagepor
dc.rightsopen access
dc.subjectN-acilhidrazonas
dc.subjectQuelantes de Ferro
dc.subjectSíntese Química
dc.subjectQuelantes de Ferro
dc.subjectPreparações Farmacêuticas
dc.subjectIsoniazida
dc.titleSíntese de N-Acilhidrazonas baseados no fármaco isoniazida
dc.titleSynthesis of N-Acylhydrazones based on the drug isoniazid
dc.typeTCC


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