Síntese e estudo fotofísico de derivados de benzazol

Abstract

O uso de sondas fluorescentes compõe uma das importantes áreas da espectroscopia de fluorescência. Na atualidade, existem diversos compostos luminescentes que podem ser utilizados para este fim, uma dessas classes são os derivados de benzazola. Esse tipo de material é importante devido aos processos de reações induzidas por transferências de prótons intramoleculares (ESIPT) que ocorrem nestas moléculas. É sabido que os compostos que apresentam ESIPT podem ser empregados para diversos alvos moleculares, como detecção de cátions, ânions e proteínas, além do diagnóstico de doenças, por isso a compreensão deste tipo de sistema em uma nova molécula mostra-se interessante. Nesse trabalho, foi realizada a síntese do (E)-N-[3-(2’-benzotiazoil)-4-hidroxifenil]-2-(2’-furfuraldeido), chamado de S’5 e do (E)-N-[3-(2’-benzoxazoil)-4-hidroxifenil]-2-(2’-fulfuraldeído), chamado de O’5, e realizada a caracterização estrutural dos mesmos pelas técnicas de ressonância magnética nuclear (RMN). O estudo fotofísico foi realizado utilizando-se quatro solventes diferentes: etanol, dimetilsulfóxido (DMSO), tetrahidrofurano (THF) e dioxano. Para isso, foram realizadas medidas de espectroscopia de absorção na região do ultravioleta-visível (UV-VIS) e espectroscopia de fluorescência no estado estacionário e resolvido no tempo. Foi observado que para cada solvente, as respostas de emissão são diferentes, devido à sensibilidade da molécula ao meio. As bandas ceto e enol variaram de intensidade com a mudança de solvente, o que possibilita verificar uma tendência com a mudança de polaridade. Além disso, os valores de tempo de vida de fluorescência apresentados também mostraram a presença de duas espécies no meio, com mudanças de porcentagens quando as características do solvente são alteradas.