Avaliação do efeito da massa molar na quaternização da quitosana e nas propriedades dos filmes de quitosana quaternizada

Abstract

A quitosana é um polissacarídeo biocompatível, biodegradável e biofuncional. Entretanto, a maioria das quitosanas comerciais e desenvolvidas em laboratórios de pesquisa são solúveis apenas em pHs ácidos, o que motivou o desenvolvimento de modificações químicas, tais como a quaternização, que tornam a quitosana solúvel em todas as faixas de pH e expandem seu campo de aplicação. O processo de quaternização mais comum é o de N-alquilação, a partir do qual obtém-se o composto Cloreto de N-(2-hidroxi)-propril-3-trimetilamônio quitosana (HTCC), que é amplamente utilizado em aplicações biológicas e farmacêuticas. Sabe-se que as propriedades da quitosana são influenciadas diretamente pela massa molar e grau de desacetilação. No entanto, a literatura carece de estudos que analisem a influência da massa molar da quitosana no processo de quaternização e nas propriedades dos filmes obtidos a partir da quitosana quaternizada, sendo este o objetivo do presente estudo. Os resultados obtidos indicaram que o aumento da massa molar da quitosana resulta no aumento do grau de quaternização, possivelmente devido à maior disponibilidade para reação dos grupos amino presentes na molécula de quitosana. Além disso, os filmes de quitosana quaternizada foram preparados por casting e analisados quanto às suas propriedades físico-químicas e biológicas. Os filmes de quitosana quaternizada apresentaram comportamento elastomérico, com deformação na ruptura variando de 73 a 102%, valor 74% maior, em média, do que os filmes de quitosana. Além disso, os filmes de quitosana quaternizada apresentaram excelente atividade antimicrobiana, com halos de inibição de S. aureus e E. coli variando de 30 a 36 mm. Desta forma, é possível concluir que a massa molar é um fator preponderante que deve ser considerado na análise de reações de quaternização da quitosana e que os filmes de quitosana quaternizada são uma excelente opção para aplicações que exijam grande elasticidade e controle do crescimento microbiano, abrangendo desde a área de embalagens e recobrimentos até a área médico-farmacêutica.

Chitosan is a biocompatible, biodegradable and biofunctional polysaccharide. However, most commercial chitosans and those developed in research laboratories are only soluble at acidic pH, which motivated the development of chemical modifications such as quaternization, which make chitosan soluble in all pH ranges and expand its field of application. The most common quaternization process is Nalkylation, from which the compound N-(2- hydroxy) -propyl-3-trimethylammonium chitosan (HTCC) is obtained, which is widely used in biological and pharmaceutical applications. It is known that chitosan properties are directly influenced by molar mass and degree of deacetylation. However, the literature lacks studies that analyze the influence of chitosan molar mass on the quaternization process and on the properties of films prepared from quaternized chitosan, which is the objective of the present study. The results indicated that the increase in molar mass of chitosan results in an increase in the degree of quaternization, possibly due to the greater availability for reaction of the amino groups present in the chitosan molecule. Furthermore, quaternized chitosan films were prepared by casting and analyzed for their physicochemical and biological properties. The quaternized chitosan films showed elastomeric behavior, with deformation at break ranging from 72 to 102%, a value 74% higher, on average, that the chitosan films. In addition, quaternized chitosan films showed excellent antimicrobial activity, with inhibition halos for S.aureus and E.coli ranging from 30 to 36 mm. Thus, it is possible to conclude that the molar mass is a preponderant factor that must be considered in the analysis of chitosan quaternization reactions and that quaternized chitosan films are an excellent option for applications that require great elasticity and control of microbial growth, reaching areas from packaging and coatings to the medical-pharmaceutical.