Síntese, Caracterização, Estudo Conformacional e Biológico das 2’-Nitro e 3’-Nitro-4-Hidroxi-3-Metoxichalconas

dc.contributorFiorin, Barbara Celânia
dc.contributor023477649-85
dc.contributorhttp://lattes.cnpq.br/8461945852052834
dc.contributorRozada, Thiago de Castro
dc.contributor010274569-28
dc.contributorhttp://lattes.cnpq.br/6086495194361419
dc.contributorBasso, Ernani Abicht
dc.contributor342156620-87
dc.contributorhttp://lattes.cnpq.br/0050660217833225
dc.contributorViana, Adriano Gonçalves
dc.contributor027253079-45
dc.contributorhttp://lattes.cnpq.br/6831661425476494
dc.contributorUEM
dc.contributorUEPG
dc.contributorUEPG
dc.creatorEmiliano, Hualace Vinícius
dc.date2022-12-06T16:52:46Z
dc.date2022-12-06
dc.date2022-12-06T16:52:46Z
dc.date2020-09-18
dc.date.accessioned2023-08-31T23:35:43Z
dc.date.available2023-08-31T23:35:43Z
dc.identifierEMILIANO, Hualace Vinicius. Síntese, Caracterização, Estudo Conformacional e Biológico das 2'-Nitro e 3'-Nitro-4-Hidroxi-3-Metoxichalconas. 2022. Dissertação (mestrado em Química) - Universidade Estadual de Ponta Grossa, Ponta Grossa. 2022.
dc.identifierhttp://tede2.uepg.br/jspui/handle/prefix/3799
dc.identifier.urihttps://repositorioslatinoamericanos.uchile.cl/handle/2250/8568672
dc.descriptionThis study presents a conformational analysis of the isomers 2'-nitro-4-hydroxy-3- methoxychalcone (o-CHAL) and 3'-nitro-4-hydroxy-3-methoxychalcone (m-CHAL). Using theoretical calculations, the conformers present in conformational equilibrium of compounds were obtained, since the s-cis conformations represent the most stable forms for the two isomers performed. The analyzes of the natural bond orbitals (NBO) carried out density functional theory (DFT), in combination with M06-2X method and basis set 6-311 ++ G (2d, dp), revealed greater electronic delocation in the s-cis conformers. However, the stability of the s-trans conformers was influenced by the position of the nitro group in ring A of chalcones. The antioxidant potential was evaluated by DPPH method and Ferrous ion chelating activity, the chalcone o-CHAL presented promising results, probably will be the focus for further evaluations in the future.
dc.descriptionAs chalconas são compostos de origem natural pertencente a classe dos flavonóides, sendo também um precursor de outros metabólitos secundários. A variada gama de atividades biológicas que as chalconas apresentam, leva a uma grande procura em compreender fatores influentes em suas atividades antioxidante, anti-inflamatória, antitumoral, antialérgica, entre outras. E por apresentar uma estrutura dinâmica, onde é possível a adição de muitos grupamentos, as chalconas contribuem muito para a investigação química de grupos orgânicos específicos, tais como nitro, metoxila, hidroxila, entre outros. Este trabalho apresenta a análise conformacional dos isômeros 2'-nitro-4-hidroxi-3-metoxichalcona (o-CHAL) e 3'-nitro-4-hidroxi-3-metoxichalcona (m-CHAL). Com o emprego de cálculos teóricos, foram obtidos os confôrmeros presentes no equilíbrio conformacional cada composto, as conformações s-cis representaram as formas mais estáveis para os dois isômeros avaliados. As análises dos orbitais naturais de ligação (NBO) realizadas com a teoria do funcional de densidade (DFT), em combinação com o método M06-2X e o conjunto de funções de base 6-311++G (2d,dp), revelaram uma maior deslocalização eletrônica nos confôrmeros s-cis dos compostos estudados. Entretanto, a estabilidade dos confôrmeros s-trans foi influenciada pela posição do grupo nitro no anel A do esqueleto carbônico das chalconas. O potencial antioxidante foi avaliado pelo método DPPH e atividade quelante do íon ferro, sendo que a chalcona o-CHAL apresentou resultados promissores, provavelmente será foco para mais avaliações futuramente.
dc.languagepor
dc.publisherUniversidade Estadual de Ponta Grossa
dc.publisherBrasil
dc.publisherDepartamento de Química
dc.publisherPrograma de Pós-Graduação em Química
dc.publisherUEPG
dc.rightsAcesso Aberto
dc.rightsAttribution-NonCommercial-NoDerivs 3.0 Brazil
dc.rightshttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/br/
dc.subjectChalconas
dc.subjectatividade antioxidante.
dc.subjectanálise conformacional
dc.subjectChalcone
dc.subjectantioxidant activity
dc.subjectconformational analysis
dc.subjectCNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
dc.titleSíntese, Caracterização, Estudo Conformacional e Biológico das 2’-Nitro e 3’-Nitro-4-Hidroxi-3-Metoxichalconas
dc.typeDissertação


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