Amino acids L-phenylalanine and L-lysine involvement in trans and cis piperamides biosynthesis in two Piper species

dc.creatorCotinguiba, F.
dc.creatorDebonsi, H. M.
dc.creatorSilva, R. V.
dc.creatorPioli, R. M.
dc.creatorPinto, R. A.
dc.creatorFelippe, L. G.
dc.creatorLópez, Silvia Noelí
dc.creatorKato, M. J.
dc.creatorFurlan, M.
dc.date2023-02-24T14:47:40Z
dc.date2023-02-24T14:47:40Z
dc.date2022-11-18
dc.date2023-02-24T14:47:40Z
dc.date2023-02-24T14:47:40Z
dc.date2022-11-18
dc.date.accessioned2023-08-30T21:17:59Z
dc.date.available2023-08-30T21:17:59Z
dc.identifier1519-6984
dc.identifierhttp://hdl.handle.net/2133/25221
dc.identifierhttp://hdl.handle.net/2133/25221
dc.identifier.urihttps://repositorioslatinoamericanos.uchile.cl/handle/2250/8542080
dc.descriptionDiversas espécies do gênero Piper acumulam piperamidas como metabólitos secundários e, embora tenham relevante importância biológica, detalhes de suas vias biossintéticas ainda não foram descritos experimentalmente. Experimentos envolvendo reações enzimáticas e incorporação de precursores marcados foram realizados utilizando as espécies Piper tuberculatum e Piper arboreum. As atividades das enzimas fenilalanina amônia liase (PAL), que estão envolvidas na via geral dos fenilpropanoides, foram monitoradas pela conversão do aminoácido L-fenilalanina em ácido cinâmico. A atividade da enzima 4-hidroxilase (C4H) também foi observada em P. tuberculatum pela conversão do ácido cinâmico em ácido p-cumárico. L-[UL-14C]-fenilalanina foi administrada em folhas de P. tuberculatum e incorporada em piperina (1), 4,5-di-hidropiperina (2), fagaramida (4), trans-piplartina (7) e diidropiplartina (9). Em P. arboreum, foi incorporado apenas à piperamida 4,5-dihidropiperilina (3). L-[UL-14C]-lisina foi incorporada com sucesso em 4,5-diidropiperina (2), trans-piplartina (7) e cis-piplartina (8). Esses dados corroboram a proposta de origem biossintética mista de piperamidas com a porção aromática originada do ácido cinâmico (via do ácido chiquímico) e construção de amida chave com aminoácidos como precursores.
dc.descriptionFil: Cotinguiba, F. Universidade Estadual Paulista Júlio de Mesquita Filho. Instituto de Química. Núcleo de Bioensaios, Biossíntese e Ecofisiologia de Produtos Naturais; Brasil.
dc.descriptionFil: Debonsi, H. M. Universidade Estadual Paulista Júlio de Mesquita Filho. Instituto de Química. Núcleo de Bioensaios, Biossíntese e Ecofisiologia de Produtos Naturais; Brasil.
dc.descriptionFil: Silva, R. V. Universidade Estadual Paulista Júlio de Mesquita Filho. Instituto de Química. Núcleo de Bioensaios, Biossíntese e Ecofisiologia de Produtos Naturais; Brasil.
dc.descriptionFil: Pioli, R. M. Universidade Estadual Paulista Júlio de Mesquita Filho. Instituto de Química. Núcleo de Bioensaios, Biossíntese e Ecofisiologia de Produtos Naturais; Brasil.
dc.descriptionFil: Pinto, R. A. Universidade Estadual Paulista Júlio de Mesquita Filho. Instituto de Química. Núcleo de Bioensaios, Biossíntese e Ecofisiologia de Produtos Naturais; Brasil.
dc.descriptionFil: Felippe, L. G. Universidade Estadual Paulista Júlio de Mesquita Filho. Instituto de Química. Núcleo de Bioensaios, Biossíntese e Ecofisiologia de Produtos Naturais; Brasil.
dc.descriptionFil: Furlan, M. Universidade Estadual Paulista Júlio de Mesquita Filho. Instituto de Química. Núcleo de Bioensaios, Biossíntese e Ecofisiologia de Produtos Naturais; Brasil.
dc.descriptionFil: Cotinguiba, F. Universidade Federal do Rio de Janeiro. Instituto de Pesquisas de Produtos Naturais Walter Mors; Brasil.
dc.descriptionFil: Debonsi, H. M. Universidade de São Paulo. Faculdade de Ciências Farmacêuticas de Ribeirão Preto. Departamento de Ciências Biomoleculares; Brasil.
dc.descriptionFil: Pioli, R. M. Universidade de São Paulo . Instituto de Química; Brasil.
dc.descriptionFil: Kato, M. J. Universidade de São Paulo . Instituto de Química; Brasil.
dc.descriptionFil: López, Silvia Noelí. Universidad Nacional de Rosario. Facultad de Ciencias Bioquímicas y Farmacéuticas; Argentina.
dc.descriptionFil: López, Silvia Noelí. Centro Científico Tecnológico; Argentina.
dc.formatapplication/pdf
dc.languageeng
dc.publisherInstituto Internacional de Ecologia
dc.relationhttps://doi.org/10.1590/1519-6984.268505
dc.rightshttps://creativecommons.org/licenses/by/4.0/
dc.rightsCotinguiba, F.
dc.rightsDebonsi, H. M.
dc.rightsSilva, R. V.
dc.rightsPioli, R. M.
dc.rightsPinto, R. A.
dc.rightsFelippe, L. G.
dc.rightsLópez, Silvia Noelí
dc.rightsKato, M. J.
dc.rightsFurlan, M.
dc.rightsAttribution 4.0 International (CC BY 4.0)
dc.rightsopenAccess
dc.subjectPiper
dc.subjectPiperaceae
dc.subjectBiossíntese de produtos naturais
dc.subjectPiperamidas
dc.subjectPiperina
dc.titleAmino acids L-phenylalanine and L-lysine involvement in trans and cis piperamides biosynthesis in two Piper species
dc.typearticle
dc.typeartículo
dc.typeacceptedVersion


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