A Tese trata da liberdade e dos (im)possíveis desdobramentos desta na educação e na pedagogia; mais especificamente, na pedagogia libertadora freireana. Para isso, afirmações provenientes da filosofia nietzschiana e pós-nietzschiana se apresentam como fontes inspiradoras para pensar as pedagogias de Paulo Freire; e o ensaio constitui a forma a-metódica e assistemática para escrever e atualizar esse modo de habitar o campo educacional. Sendo assim, os escritos que compõem a Tese arriscam a experiência de um movimento que só pôde acontecer a partir de um encontro; um encontro de heranças, desejos, passionalidades e hesitações. E a partir daí, embrenha-se nas seguintes interrogações: será mesmo possível ensaiar educação e liberdade? Será possível ensaiar a pedagogia libertadora freireana?The present thesis concerns freedom and its (im)possible unfoldings to education and pedagogy, especially to Paulo Freire´s pedagogy. Thus, assertions from nietzschean and post-nietzschean philosophy appear as inspiration sources to think Paulo Freire´s pedagogies - while an essay writing style, non-methodic and non-systematic, constitutes the form to write and actualize this particular way of inhabiting the educational field. So then, the writings which compose this thesis dare to experience a movement that could only happen from an encounter: a concourse of heritages, desires, passions and hesitations. And from there it gets entangled with the following questions: is it really possible to essay education and freedom? Is it possible to essay Freire´s pedagogy?