| dc.contributor | Costa, Valentim Emilio Uberti | |
| dc.contributor | Monteiro, Adriano Lisboa | |
| dc.creator | Martins, José Eduardo Damas | |
| dc.date | 2007-06-06T19:00:58Z | |
| dc.date | 2006 | |
| dc.identifier | http://hdl.handle.net/10183/6839 | |
| dc.identifier | 000536316 | |
| dc.description | Neste trabalho foi observado um rearranjodiotrópico do composto quiral (+)-1 o que levou na sua racemização. Verificou-se que esse processoé termicamente permitido pela simetria dos orbitais de fronteira HOMO-LUMO. Posteriormente, constatou-se que o rearranjo não era somente governado pela temperatura, mas também pelas condições reacionais, respeitada a simetria de orbitais. A partir da obtenção dos precursores quirais (−)-40 e (−)-41 através de reação de transesterificação de (±)-40 com acetato de vinila catalisada pela lípase da Cândida rugosa, realizou-se a síntese de uma série de compostos quirais bicíclicos 1,3 di-substituídos, dióis e aminoálcoois. Estes bicíclicos quirais foram testados como indutores quirais na reação de adição enantioseletiva de dietilzinco ao benzaldeído. Observou-se, no caso dos aminoálcoois, que a posição do estereocentro C-O tem uma importância fundamental no processo, determinando o grau de enantioseletividade da reação. Sintetizou-se o aminoálcool (+)-63 o qual foi utilizado na redução enantioseletiva de cetonas pró-quirais através da síntese, in situ, de sua oxazaborolidina. | |
| dc.format | application/pdf | |
| dc.language | por | |
| dc.rights | Open Access | |
| dc.subject | Quirais : Sintese organica | |
| dc.subject | Policiclicos : Sintese organica | |
| dc.subject | Síntese orgânica | |
| dc.title | Síntese de ligantes quirais pentacíclicos 1,5 e bicíclicos 1,3 di substituídos e suas aplicações como indutores quirais na reação de adição de dietilzinco ao bensaldeído | |
| dc.type | Tese | |
