O objetivo deste ensaio teórico é analisar a aprendizagem escolar por meio dos conflitos de geração existentes sob o prisma da epistemologia de coletivos de pensamento de Ludwic Fleck, de modo a elucidar como a evolução nas gerações X, Y e Z influenciam em novas perspectivas de aprendizagem a partir de elementos constitutivos das relações sociais e culturais. Para esse artigo considera-se que a aprendizagem escolar sofre influencia de fatores intervenientes do contexto em que vivemos, sendo esses fatores advindos principalmente da revolução artificial do homem que derivam do impacto das tecnologias de informação sobre a natureza humana (SANTOS, 2007). Mediante o pressuposto da influência da tecnologia na aprendizagem humana, seria também oportuno considerar a evolução das gerações na aprendizagem, compreendendo que os professores precisam desenvolver a capacidade do exercício do ofício por meio das hipertecnologias, tanto no sentido de superar os fatores de desigualdade e desumanização, como também em realidades voltadas a um novo mundo que surge das tecnologias e comunicação virtual. Este contexto teórico e analítico da aprendizagem será representado em diferentes estilos de pensamento, em que a gestão integrada das diferentes gerações existentes deverá ser considerada a partir de um olhar sistêmico da aprendizagem escolar, caracterizada tanto como um círculo exotérico, que seria o sistema de ensino como um todo, como também nos diferentes estilos de pensamento que formam esse sistema, alunos, professores, pais e gestores escolares, todos eles caracterizados por Fleck como de círculos esotéricos, que estando conectados e compartilhando conhecimentos precisam contribuir efetivamente na formação de novos jovens através de um trabalho colaborativo e distribuidor de informações, melhorando a prestação de serviços de organizações escolares que buscam atender os atuais contextos da hipermídia.