| dc.contributor | Nome Aguilera, Faruk José | |
| dc.contributor | Universidade Federal de Santa Catarina | |
| dc.creator | Souza, Bruno Silveira de | |
| dc.date | 2012-10-23T16:46:48Z | |
| dc.date | 2012-10-23T16:46:48Z | |
| dc.date | 2008 | |
| dc.date | 2008 | |
| dc.date.accessioned | 2017-04-03T20:42:54Z | |
| dc.date.available | 2017-04-03T20:42:54Z | |
| dc.identifier | 262159 | |
| dc.identifier | http://repositorio.ufsc.br/xmlui/handle/123456789/90923 | |
| dc.identifier.uri | http://repositorioslatinoamericanos.uchile.cl/handle/2250/708057 | |
| dc.description | Dissertação (mestrado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências Físicas e Matemáticas. Programa de Pós-Graduação em Química | |
| dc.description | No presente trabalho foram estudadas as reações de hidrólise dos ácidos 1-acetóxi 2-naftóico (1Ac), 2-acetóxi 1-naftóico (2Ac), 3-acetóxi 2-naftóico (3Ac) e 8-acetóxi 1-naftóico (8Ac), onde, exceto para o 2Ac, a forma aniônica do éster mostrou-se mais reativa. Dependendo da posição entre o grupo reativos dois mecanismos puderam ser determinados: catálise básica geral com ativação de uma molécula de água e catálise nucleofílica com formação do anidrido. Os resultados indicam que o mecanismo de hidrólise não pode ser correlacionado com os efeitos eletrônicos do grupo de saída mas sim com efeitos espaciais como a distância e orientação entre os grupos reativos. Esses efeitos foram avaliados através de cálculos computacionais em nível B3LYP/6-31+g(d)/SCRF-PCM e análise da estrutura cristalina do 1Ac. Além disso, através dos métodos computacionais em fase gasosa, foram construídas as superfícies de energia potencial para o 1Ac e 3Ac em função do ângulo diedro formado entre o plano do anel e os grupos éster e carboxilato. Dessa forma, no composto onde ocorre o ataque intramolecular (1Ac) existe uma barreira de energia derivada de uma interação repulsiva que impede a livre rotação do grupo éster, fazendo com que o mesmo permaneça por mais tempo em uma posição que favorece o ataque do grupo carboxilato. | |
| dc.format | 168 f.| il., grafs., tabs. | |
| dc.language | por | |
| dc.publisher | Florianópolis, SC | |
| dc.subject | Quimica | |
| dc.subject | Quimica organica | |
| dc.subject | Hidrolise | |
| dc.subject | Esteres | |
| dc.subject | Catalise | |
| dc.title | Catálise intramolecular na reação de hidrólise de ésteres naftóicos | |
| dc.type | Tesis | |
