| dc.description | Este trabalho descreve o isolamento, a purificação e a caracterização de quatro
constituintes químicos presentes no extrato acetato de etila das folhas de Eugenia jambolana
Lamark (Myrtaceae). Esta espécie, comumente conhecida como "jambolão", é uma árvore
ornamental encontrada em regiões tropicais e subtropicais do continente americano.
Apresenta destacada importância na medicina popular devido ao uso da polpa do fruto como
adstringente, diurético, digestivo e antidiabético. Dentre os constituintes químicos
anteriormente isolados desta espécie podemos citar flavonáides glicosilados e ttiterpenos nas
folhas, antocianidinas nos frutos, ácido oleanólico nas flores e óleos essenciais nas folhas,
sementes e frutos. Todos os compostos foram caracterizados por análises espectroscópicas de
IV, RMN1H, RMN13C, RMNI3C/DEPT, RMN13C/APT, HETCOR e HETCOR LONG
RANGE e por comparação com os dados noticiados pela literatura.
Em adição, descrever-se-á o comportamento eletroquimico preliminar de quatro
flavonóides - quercetina (2), miricitrina (3) e miricetina 3-0-(4"-acetil)a-Lrhamnopiranosideo
(4) isolados e devidamente caracterizados e o padrão quercetina 3-0-
glicosideo (5) - em meio hidro-alcoólico, com ênfase para o efeito da estrutura química no
perfil voltamétrico. Um mecanismo de eletro-oxidação é proposto para 2 com base no efeito
substituinte em C-3 e nos dados cinéticos obtidos a partir dos voltamop-amas cíclicos.
Destaque para 2 e 5, cujos catec6is são oxidados em potenciais próximos a 0,15 V/ECS,
originando as quinonas correspondentes. Em seguida hi um rearranjo intramolecular devido
ao ataque nucleofilico do oxigênio ligado em C-3 ao C-6', seguido por tautomerização cetoenólica.
Os flavonóides 3 e 4 seguem um mecanismo de oxidação semelhante. | |
