La presente investigación se centra en el estudio de la posibilidad de deducir los gastos derivados de incumplimientos contractuales, específicamente los gastos por indemnizaciones de daños y perjuicios así como de las penalidades, a fin de determinar si dichos gastos permiten disminuir la base imponible del Impuesto a la Renta de Categoría, en consecuencia, efectuar un menor pago de dicho impuesto. Producto de nuestro análisis de la jurisprudencia del Tribunal Fiscal y Poder Judicial, doctrina y la posición de la Superintendencia Nacional de Aduanas y de Administración Tributaria (en adelante, SUNAT), se han identificado los principales fundamentos que avalan tanto la posición a favor como la posición en contra de la validez de la deducción de los gastos derivados de incumplimientos contractuales. Dichos fundamentos, tanto a favor como en contra, han sido analizados considerando distintos tópicos del derecho tributario, derecho constitucional y derecho civil, tales como el aspecto material de la hipótesis de incidencia tributaria, cómo se establece la base imponible del impuesto, qué deducciones están permitidas por ley, los fundamentos teóricos del principio de causalidad, el principio de capacidad contributiva, el principio de libertad contractual, el concepto de ilícito civil, entre otros. Así pues, producto de nuestro análisis, hemos concluido que resulta válido deducir los gastos derivados de incumplimientos contractuales, puesto que cumplen con el principio de causalidad y no existe una prohibición normativa expresa que limite o restrinja la deducción de dicho tipo de gastos. Entre los fundamentos a favor, tenemos que el no pago de tales conceptos daña la reputación de la empresa en el mercado, afectando la generación de rentas futuras; porque su reconocimiento es necesario para que los contribuyentes efectúen una tributación acorde al principio de capacidad contributiva; que el derecho tributario es autónomo y si bien puede aplicarse otras normas ajenas al derecho tributario se debe verificar que ello no desnaturalice la finalidad de las instituciones propias del derecho tributario, asimismo porque constituye una manifestación de la libertad contractual de los contribuyentes y se trata de gastos que se originan en el devenir de las actividades empresariales de los contribuyentes. Sin embargo, consideramos que esto no se aplica a la totalidad de los casos, puesto que existen gastos derivados de incumplimientos contractuales que pueden resultar no deducibles por no haberse generado en el devenir de las actividades generadores de rentas gravadas (actividad comercial permitida), o por tratarse de situaciones de simulación, por lo que debe efectuarse un análisis caso por caso en función a las condiciones en las que se generó el contrato, el pago, el negocio que ejerce el contribuyente, entre otros.