Síntesis de PIRIDIL-tolanos mediante un acoplamiento de sonogashira asistido por microondas

Synthesis of piridil-acetilene through a coupling of sonogashira assisted by microwaves

dc.creatorFlores Fiallos, Linda Mariuxi
dc.creatorVillegas Freire, Cristina Nataly
dc.creatorGuadalupe Alcoser, María Augusta
dc.date2020-07-14
dc.date.accessioned2022-10-21T19:11:06Z
dc.date.available2022-10-21T19:11:06Z
dc.identifierhttps://cienciadigital.org/revistacienciadigital2/index.php/CienciaDigital/article/view/1303
dc.identifier10.33262/cienciadigital.v4i3.1303
dc.identifier.urihttps://repositorioslatinoamericanos.uchile.cl/handle/2250/4631359
dc.descriptionSe ha apostado al uso del microondas en la síntesis orgánica para la obtención de piridil tolanos, ya que es capaz de proporcionar suficiente energía de tal manera que es posible cruzar cierta barrera energética, su uso proporciona una disminución en el tiempo de reacción teniendo como resultado productos de rendimiento alto en los cuales fue posible limitar los procesos de purificación. Es así que en el presente trabajo se realizó la síntesis de piridil-tolanos catalizadas por paladio mediante un acoplamiento de Sonogashira asistido por microondas. La purificación de los compuestos sintetizados se realizó mediante cromatografía en columna ultrarrápida utilizando gel de sílice 60 GF254 con una presión positiva de nitrógeno y con disolventes adecuados para la remoción de materia inorgánica indeseable (residuos de Cu). La caracterización se realizó mediante Resonancia Magnética Nuclear tanto de Hidrógeno como Carbono, para poder evidenciar así la presencia del triple enlace formado con el acoplamiento de Sonogashira. Se registraron s espectros de Resonancia Magnética Nuclear en un espectrofotómetro Bruker AMX-300 equipado con una sonda multinuclear inversa de 5mm, utilizando CDCl3 como disolvente.  como resultado se obtuvieron el 2- piridil-tolano, 3-piridil-tolano y el 4-piridil-tolano, que fueron sintetizados con rendimientos aceptables del 71, 73 y 78% respectivamente.es-ES
dc.descriptionThe use of the microwave in organic synthesis to obtain pyridyl tolans has been bet, since it is capable of providing enough energy in such a way that it is possible to cross a certain energy barrier, its use provides a decrease in the reaction time resulting in high performance products in which it was possible to limit the purification processes. Thus, in the present work, the synthesis of palladium-catalyzed pyridyl-tolanes was carried out by means of a microwave-assisted Sonogashira coupling. The purification of the synthesized compounds was carried out by flash column chromatography using silica gel 60 GF254 with a positive pressure of nitrogen and with solvents suitable for the removal of undesirable inorganic matter (Cu residues). The characterization was made using Nuclear Magnetic Resonance of both Hydrogen and Carbon, in order to demonstrate the presence of the triple bond formed with the Sonogashira coupling. Nuclear Magnetic Resonance Spectra were recorded on a Bruker AMX-300 spectrophotometer equipped with a 5mm reverse multinuclear probe, using CDCl3 as the solvent. As a result, 2-pyridyl-tolane, 3-pyridyl-tolane and 4-pyridyl-tolane were obtained, which were synthesized with acceptable yields of 71, 73 and 78% respectively.en-US
dc.formatapplication/pdf
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dc.formatapplication/epub+zip
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dc.languagespa
dc.publisherCiencia Digital Editoriales-ES
dc.relationhttps://cienciadigital.org/revistacienciadigital2/index.php/CienciaDigital/article/view/1303/3189
dc.relationhttps://cienciadigital.org/revistacienciadigital2/index.php/CienciaDigital/article/view/1303/3190
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dc.relationhttps://cienciadigital.org/revistacienciadigital2/index.php/CienciaDigital/article/view/1303/3657
dc.rightsDerechos de autor 2020 Ciencia Digitales-ES
dc.rightshttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/4.0es-ES
dc.sourceCiencia Digital; Vol. 4 Núm. 3 (2020): Diseño & Evaluación; 95-106es-ES
dc.source2602-8085
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dc.source10.33262/cienciadigital.v4i3
dc.subjectOrganometallic, coupling, Sonogashira, microwave.en-US
dc.subjectOrganometálica, acoplamiento, Sonogashira, microondas.es-ES
dc.titleSíntesis de PIRIDIL-tolanos mediante un acoplamiento de sonogashira asistido por microondases-ES
dc.titleSynthesis of piridil-acetilene through a coupling of sonogashira assisted by microwavesen-US
dc.typeinfo:eu-repo/semantics/article
dc.typeinfo:eu-repo/semantics/publishedVersion
dc.typeArtículo evaluado por pareses-ES


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