Foram obtidos análogos estruturais da primina via alquilação regioseletiva do composto 2-metoxihidroquinona. Compostos 3 e 6-alquil-2-metoxibenzoquinonas foram obtidos e submetidos a testes pré- clínicos com culturas de células. Testes in vivo para verificação da DL₅₀ também foram realizados. Entre os compostos testados, o composto 6-metil-2-metoxi-1,4-benzoquinona apresentou maior atividade frente as células KB, DI₅₀ =0,27 µg/ml. O teste de toxicidade aguda revelou que os novos compostos são menos tó- xicos que o protótipo, a primina, uma vez que a DL₅₀ ficou entre 80-50 mg/Kg.3- and 6-alkyl-2-methoxy-1,4-benzoquinone derivatives primin analogues, were obtained by regioselective alkylation of 2-methoxyhydroquinone compounds. Tests were performed to evaluate the cytotoxicity activity with continuous chain KB cells (epidermoide carcinoma of the floor of the mouth). In this series 6- methyl-2-methoxy-1,4-benzoquinone was the most active that showed the highest inhibition on KB cells (DI₅₀ = 0.27 µg/ml). All tested compounds were less toxic that primin (LD₅₀ = 14 mg/Kg) precursory, in vivo tests of new compounds revealed a LD₅₀ betwen 80-50 mg/Kg.