Síntese e avaliação da atividade antimicrobiana de análogos da Primina 5 e 6 Alquil-substituídos
Synthesis and evaluation of antimicrobial activity of Primin Analogues 5- and 6-alkylsubstituted
dc.creator | Brondani, Dalci José | |
dc.creator | Silva Filho, Álvaro A. | |
dc.creator | Leite, Ana Cristina Lima | |
dc.creator | Nascimento, Célio Ricardo Melo do | |
dc.creator | Rolin Neto, Pedro J. | |
dc.creator | Bieber, Lothar Wilhelm | |
dc.date | 2004-07-29T03:00:00Z | |
dc.date | 2003 | |
dc.date.accessioned | 2017-03-08T20:06:36Z | |
dc.date.available | 2017-03-08T20:06:36Z | |
dc.identifier | http://hdl.handle.net/10915/6591 | |
dc.identifier | http://www.latamjpharm.org/trabajos/22/3/LAJOP_22_3_1_4_LUGZI23S21.pdf | |
dc.identifier | http://sedici.unlp.edu.ar/handle/10915/6591 | |
dc.identifier.uri | http://repositorioslatinoamericanos.uchile.cl/handle/2250/428658 | |
dc.description | Foram obtidos duas séries de compostos análogos da primina, 6- e 5-alquil-2-metoxibenzoqui-nonas. As quinonas 6-alquil-substituídas foram obtidas a partir do guaiacol em três etapas: proteção, metalação seguido de alquilação, hidrólise e subsequente oxidação catalisada por salcomina. Os isômeros 5-alquil substituídos foram obtidos a partir da alquilação seletiva da 2-metoxi-1,4-benzoquinona com trial-quilboranos e subsequente oxidação. Os produtos foram testados quanto a sua atividade antimicrobiana para a determinação da CIM contra 21 germes representativos. As quinonas 6-alquil-substituídas apresentaram uma maior inibição que as as 5-alquilsubstituídas. Em geral, os compostos foram mais ativos frente aos microorganismos gram-positivos que aos demais tipos. | |
dc.description | Both 6- and 5-alkyl-2-methoxy-1,4-benzoquinone derivatives, analogues of primin, were obtained. To obtain the 6-alkyl substituted compound, tetrahydropyranylated guaiacol was treated with n-butyllithium followed by alkylation with alkyl bromides. Hydrolysis to the corresponding 6-substituted 2-methoxyphenols and subsequent oxidation catalyzed by salcomine afforded high yields of the quinones. 5-alkyl-2-methoxy-1,4-benzo-quinones were obtained by selective alkylation in position 5 and oxidative work up of 2-methoxy-1,4-benzo-quinone with trialkylboranes. All compounds were tested in order to evaluate the antimicrobial activity. In general, the 6-alkyl derivatives revealed to be more active than the 5-alkyl series. Some of them showed interesting antimicrobial activity selectively against gram-positive bacteria. | |
dc.language | pt | |
dc.relation | Acta Farmacéutica Bonaerense | |
dc.relation | vol. 22, no. 3 | |
dc.subject | atividade antimicrobiana; primina; compostos antibioticos | |
dc.subject | antimicrobial activity; primin; antibiotic compounds | |
dc.subject | Farmacia | |
dc.subject | Quinonas | |
dc.subject | Productos químicos orgánicos | |
dc.subject | Bacterias | |
dc.subject | Bacterias Gram positivas | |
dc.title | Síntese e avaliação da atividade antimicrobiana de análogos da Primina 5 e 6 Alquil-substituídos | |
dc.title | Synthesis and evaluation of antimicrobial activity of Primin Analogues 5- and 6-alkylsubstituted | |
dc.type | Artículos de revistas | |
dc.type | Artículos de revistas |