Síntese e avaliação da atividade antimicrobiana de análogos da Primina 5 e 6 Alquil-substituídos

Synthesis and evaluation of antimicrobial activity of Primin Analogues 5- and 6-alkylsubstituted

dc.creatorBrondani, Dalci José
dc.creatorSilva Filho, Álvaro A.
dc.creatorLeite, Ana Cristina Lima
dc.creatorNascimento, Célio Ricardo Melo do
dc.creatorRolin Neto, Pedro J.
dc.creatorBieber, Lothar Wilhelm
dc.date2004-07-29T03:00:00Z
dc.date2003
dc.date.accessioned2017-03-08T20:06:36Z
dc.date.available2017-03-08T20:06:36Z
dc.identifierhttp://hdl.handle.net/10915/6591
dc.identifierhttp://www.latamjpharm.org/trabajos/22/3/LAJOP_22_3_1_4_LUGZI23S21.pdf
dc.identifierhttp://sedici.unlp.edu.ar/handle/10915/6591
dc.identifier.urihttp://repositorioslatinoamericanos.uchile.cl/handle/2250/428658
dc.descriptionForam obtidos duas séries de compostos análogos da primina, 6- e 5-alquil-2-metoxibenzoqui-nonas. As quinonas 6-alquil-substituídas foram obtidas a partir do guaiacol em três etapas: proteção, metalação seguido de alquilação, hidrólise e subsequente oxidação catalisada por salcomina. Os isômeros 5-alquil substituídos foram obtidos a partir da alquilação seletiva da 2-metoxi-1,4-benzoquinona com trial-quilboranos e subsequente oxidação. Os produtos foram testados quanto a sua atividade antimicrobiana para a determinação da CIM contra 21 germes representativos. As quinonas 6-alquil-substituídas apresentaram uma maior inibição que as as 5-alquilsubstituídas. Em geral, os compostos foram mais ativos frente aos microorganismos gram-positivos que aos demais tipos.
dc.descriptionBoth 6- and 5-alkyl-2-methoxy-1,4-benzoquinone derivatives, analogues of primin, were obtained. To obtain the 6-alkyl substituted compound, tetrahydropyranylated guaiacol was treated with n-butyllithium followed by alkylation with alkyl bromides. Hydrolysis to the corresponding 6-substituted 2-methoxyphenols and subsequent oxidation catalyzed by salcomine afforded high yields of the quinones. 5-alkyl-2-methoxy-1,4-benzo-quinones were obtained by selective alkylation in position 5 and oxidative work up of 2-methoxy-1,4-benzo-quinone with trialkylboranes. All compounds were tested in order to evaluate the antimicrobial activity. In general, the 6-alkyl derivatives revealed to be more active than the 5-alkyl series. Some of them showed interesting antimicrobial activity selectively against gram-positive bacteria.
dc.languagept
dc.relationActa Farmacéutica Bonaerense
dc.relationvol. 22, no. 3
dc.subjectatividade antimicrobiana; primina; compostos antibioticos
dc.subjectantimicrobial activity; primin; antibiotic compounds
dc.subjectFarmacia
dc.subjectQuinonas
dc.subjectProductos químicos orgánicos
dc.subjectBacterias
dc.subjectBacterias Gram positivas
dc.titleSíntese e avaliação da atividade antimicrobiana de análogos da Primina 5 e 6 Alquil-substituídos
dc.titleSynthesis and evaluation of antimicrobial activity of Primin Analogues 5- and 6-alkylsubstituted
dc.typeArtículos de revistas
dc.typeArtículos de revistas


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