Síntese e Avaliação das Atividades Fungicida, Fitotóxica e Citotóxica de Derivados do Glicerol Contendo Núcleo 1,2,3- Triazólico

Abstract

Os compostos triazólicos constituem uma classe que tem gerado grande interesse no meio científico, uma vez que possuem ampla gama de atividades biológicas e várias aplicações industriais. Este trabalho teve como objetivo sintetizar uma série de derivados do glicerol contendo núcleo 1,2,3-triazólico, através de reação do tipo Click Chemistry. Esta metodologia é uma abordagem para a síntese de diversos compostos, onde a reação é estereoespecífica, altamente eficiente e geralmente com elevados rendimentos. Para a síntese de nove derivados triazólicos, foi utilizado o glicerol como material de partida. Este composto foi convertido em acetal, através de uma catálise ácida, gerando o 2,2-dimetil-1,3-dioxolan-4-il)metanol (1a). A funcionalização da hidroxila do composto 1a ocorreu, via mecanismo SN2, o composto 2,2- dimetil-1,3-dioxolan-4-il)methyl 4-metilbenzenosulfonato (2a) foi sintetizado. A partir do composto 2a foi realizada inserção do grupo azido na estrutura do composto, produzindo o 4- (azidometil)-2,2-dimetil-1,3-dioxolano (3a). A síntese de derivados triazólicos do glicerol foi realizada usando a reação click, entre a azida 3a e nove alcinos comerciais, utilizando uma quantidade catalítica de sulfato de cobre e ascorbato de sódio, álcool t-butílico e água como solventes. Os 1,2,3-triazóis obtidos, 4a-4i, tiveram rendimentos variando entre 75-94%, suas estruturas foram elucidadas através de infravermelho, RMN de 1H e de 13C e espectrometria de massas. Dentre os parâmetros avaliados para a fitotoxicidade, o índice de velocidade de germinação e o crescimento das raízes de Lactuca sativa foram os fatores que sofreram maiores efeitos dos triazóis. O triazol 1-((2,2-dimetil-1,3-dioxolan-4-il)metil)-4-pentil-1H- 1,2,3-triazol (4c), na concentração de 1000 µg mL-1, apresentou valores de índice de velocidade de germinação (IVG) e inibição do crescimento radicular (CR) estatisticamente semelhantes ao controle positivo (picloram, herbicida comercial). Já os indicadores de citotoxicidade, alterações cromossômicas e nucleares juntamente com o índice mitótico foram todos influenciados em diferentes proporções pelos triazóis (4a-4i). Avaliou-se ainda a atividade antifúngica contra o patógeno Colletotrichum gloesporioides dos compostos triazólicos. Comparado com o fungicida comercial tebuconazol, todos os compostos foram altamente ativos na inibição da esporulação de Colletotrichum gloesporioides, com valores de ED50 inferiores a 1 µg mL-1. Acredita-se que os triazóis 4a-4i possuam estruturas eficiêntes contra o patógeno C. gloesporioides.