Brasil
| masterThesis
Absorção de dois fótons: design e síntese de moléculas orgânicas com altos valores de seção de choque
Autor
BATISTA, Rebeca Juliana de Melo Barbosa
Institución
Resumen
Elevados valores de seção de choque para absorção de dois fótons, variando de 136 GM a 302 GM, foram medidos para 5 substâncias orgânicas projetadas teoricamente e sintetizadas com rendimentos da ordem de 46% em média. Estas moléculas orgânicas possuem amplos sistemas conjugados, capazes de absorver eficientemente dois fótons e foram projetadas utilizando um procedimento teórico desenvolvido em nosso grupo. A realização da síntese destas substâncias deu-se através da reação de acoplamento cruzado de Sonogashira. Para tal, utilizou-se um sistema de catalisadores contendo 5 mol% de paládio (II) e 10 mol% de cobre (I), em uma mistura de 1:1, v/v, de trietilamina e DMF secos e degasados, sob atmosfera de argônio. A maior dificuldade encontrada foi na purificação dos produtos, problema que conseguimos resolver com combinações específicas de técnicas clássicas. Todos os compostos sintetizados foram devidamente caracterizados por: ponto de fusão, análise elementar CHNS, espectroscopia de RMN de ¹H, espectroscopia de RMN de ¹³C, espectroscopia de infravermelho. Posteriormente, as propriedades ópticas não lineares dos compostos sintetizados foram medidas através de experimentos de varredura Z com laser de femtosegundos. Os resultados indicam a aplicabilidade do modelo teórico utilizado e justificam o prosseguimento de pesquisas na direção de obter moléculas cada vez melhores do ponto de vista de sua aplicação para a geração de imagens por microscopia de dois fótons, atualmente a técnica mais utilizada para a microscopia de fluorescência em tecidos espessos e em animais vivos. FACEPE High values of the cross section for two-photon absorption, ranging from 136 GM to 302 GM were measured for five organic compounds theoretically designed and synthesized with yields of around 46% on average. These organic molecules have large conjugated systems, capable of absorbing two photons efficiently and were designed using a theoretical procedure developed in our group. Their syntheses were carried out through cross-coupling Sonogashira reactions using a system of catalyzers with 5 mol% of palladium (II) and 10 mol% of copper (I) in an admixture of 1:1 v/v of trimethylamine, dried and degassed under argon atmosphere. Purifying the products was the hardest part, albeit attained by specific combination of classic techniques. Characterization of the products was made by melting point determination, CHNS elemental analysis, ¹H and ¹³C NMR and infrared spectroscopies. The nonlinear optical properties of these molecules were carried out through Z-scan measurements with a femtosecond laser. Results indicate the usefulness of the theoretical model used and justify the continuation of research in the direction of getting better and better molecules from the point of applicability in imaging by two-photon microscopy, currently the most widely used technique for fluorescence microscopy in thick tissue and in living animals.