O complexo contexto do início do século XX, com todas as inovações técnicas, o desenvolvimento urbano e os conflitos internacionais, trouxe profundas rupturas ao homem moderno. A identidade antes estável, centrada e bem definida fragmentou-se com um novo modo de vida. Nesse contexto, as artes de vanguarda problematizaram a questão da representação, seja de si, do outro ou dos objetos. Estando esses sintomas presentes em diversos contextos europeus, este trabalho pretende analisar o diálogo da poesia de Mário de Sá-Carneiro e das artes plásticas surrealistas. Do poeta português, será analisado o poema 16. Do movimento de vanguarda, a tela Sonho causado pelo voo de uma abelha em redor de uma romã, um segundo antes de despertar, do pintor espanhol Salvador Dalí. Elementos como o sonho, a dispersão da realidade e a incapacidade de representação são comuns às obras, evidenciando que Sá-Carneiro introduziu elementos inovadores em Portugal, os quais seriam utilizados alguns anos depois de sua morte pelo movimento surrealista.