Dissertação (mestrado)—Universidade de Brasília, Programa de Pós-Graduação em Química, 2011.A potencialidade do Cerrado Brasileiro (Savana), como fonte de substâncias interessantes sob o ponto de vista químico e farmacológico, tem estimulado uma série de pesquisas visando à descoberta de novas entidades químicas e o desenvolvimento de fármacos. A quantidade do alcalóide indólico bufotenina em sementes de espécies de Anadenanthera vem despertando especial atenção quanto ao seu potencial como matéria-prima para preparação de derivados triptamínicos capazes de agir sobre sistema nervoso central, de exibir propriedade antimicrobiana, antitumoral ou de atuar como capturadores de radicais livres. Neste trabalho, sementes de duas árvores nativas do gênero, A. peregrina (var. peregrina) e A. peregrina (var. falcata), foram coletadas em dois períodos distintos. O alcalóide bufotenina foi isolado das sementes Anadenanthera com elevado padrão de pureza empregando uma adaptação do método de Stromberg. O alcalóide bufotenina foi isolado das sementes com elevado pureza empregando uma adaptação do método de Stromberg. Transformações químicas realizadas na bufotenina forneceram diversos derivados triptamínicos, os quais foram caracterizados por meio de técnicas de CG-EM, IV, RMN 1H e 13C (uni e bidimensionais). A triagem citotóxica realizada em diferentes linhagens de células tumorais humanas HCT-8 (cólon), SF295 (glioblastoma) e MDA-MB435 (melanoma) por meio do método do MTT mostrou que a bufofetina não é citotóxica enquanto que alguns dos seus derivados exibem potente e seletivo efeito antiproliferativo MDA-MB435, merecendo investigação adicional. Esses dados sugerem que modificações químicas na bufotenina podem fornecer substâncias com atividade antitumoral. A bufotenina juntamente com seus derivados estão sob investigação quanto ao perfil antioxidante. _____________________________________________________________________________ ABSTRACTThe potentiality of the Brazilian Cerrado (Savannah), as source of interesting substances from the point of view chemical and pharmacological, has stimulated a series of researches aiming the discovery of new chemical entities and the development of drugs. The amount of indole alkaloid bufotenin in seeds of Anadenanthera species has attracted special attention regarding its potential as starting material for the preparation of tryptamine derivatives able to act on central nervous system, to exhibit antimicrobial and antitumoral properties or to work like catchers of free radical. In this work, seeds of two native plant of the genus, A. peregrina (var. peregrina) e A. peregrina (var. falcata), were collected in two distinct periods. The alkaloid bufotenine was isolated from the seeds of Anadenanthera in high purity by using a modification of Stromberg method. Chemical modifications performed on bufotenin furnished several tryptamine derivatives, which were characterizated by GC-EM, FT-IR and RMN 1H and 13C (one and two-dimensional) techniques. The cytotoxicity screening performed in different human cancer cell lines HCT-8 (colon), SF295 (glioblastoma) and MDA-MB435 (melanoma) by the MTT method showed no activity for bufotenin whereas some of its derivatives exhibited potent and selective antiproliferative effect against MDA-MB435, deserving further investigation. These data suggest that chemical modification on bufotenin can provide substances antimural activity. Bufotenin together with its precursors are under investigation concerning the antioxidant profile.