Derivados triazólicos de isatina como potenciais agentes herbicidas

Abstract

Pesquisas recentes objetivando encontrar herbicidas mais seletivos e menos prejudiciais ao ambiente, têm descoberto produtos naturais vindos de microorganismos e plantas, assim, são feitas modificações em seu grupo funcional com o intuito de potencializar essa atividade sobre plantas daninhas. Um de seus principais alvos é a enzima Acetolactato Sintase (ALS), envolvida na biossíntese de aminoácidos que somente plantas e alguns microrganismos são capazes de sintetizar, a utilização de inibidores desta enzima como herbicidas permitiria o emprego de compostos altamente seletivos e não tóxicos para animais e humanos. A isatina (1-H-indol-2,3-diona), é encontrada em plantas, animais, fungos e humanos. É um composto muito utilizado em síntese orgânica, uma vez que permite a formação de novos compostos heterocíclicos com diferentes atividades. Dados descritos na literatura sugerem que a atividade herbicida da isatina seja devido a inibição da ALS. Uma maneira de obter derivados de isatina é através da reação de cicloadição 1,3-dipolar de Huisgen, na qual há formação de um anel triazólico que apresenta grande relevância para a química medicinal pois além de atuar como farmacóforo, funciona também como ponte entre biomoléculas de interesse para formação de híbridos. Em função da atividade herbicida descrita dos derivados de isatina e sulfoniluréias e considerando a importância e a necessidade da descoberta de novos entidades químicas eficazes para o controle de ervas daninhas, o referido projeto tem como objetivo a síntese de híbridos de isatina e sulfas funcionalizadas pela preparação de novos derivados triazóis substituídos em N-1 da 1H-indol-2,3-diona, via cicloadição 1,3-dipolar de Huisgen, bem como avaliação in vitro, pelo teste de germinação, da atividade herbicida frente a cultura de folhas de plantas daninhas. Dessa maneira, esse estudo espera contribuir com a otimização estrutural das isatinas a fim de promover a descoberta de novos herbicidas mais potentes.