Síntese de Novas Poliaminas Naftoquinônicas Derivadas da Lausona Com Potenciais Atividades Antineoplásica e Inibidora de Corrosão

Abstract

Neste trabalho foram desenvolvidas rotas sintéticas curtas e eficientes para o acesso a novas poliaminas naftoquinônicas 60-90 derivadas da lausona. Para tal, inicilamente foi feito uma reação de Mannich entre a lausona, os aldeídos benzóico, 2- hidroxibenzóico e o 2-hidroxinaftaldeído e diversas aminas primárias e secundárias, e ainda com a 2,4-dinitrofenilhidrazina, para obter os adutos de Mannich 38-58 em bons rendimentos. Posteriormente esses adutos foram submetidos a uma reação de substituição nucleofílica utilizando como nucleófilos a etilenodiamina e a 2- picolilamina. Os adutos de Mannich foram submetidos a um estudo de voltametria cíclica em meio aprótico e prótico iniciando a varredura em -0,170 V, primeiro vértice em 1,5 V e segundo vértice em -2,0 V. As velocidades escolhidas para os adutos foram: 10, 30, 50, 70, 100, 130, 150, 170 e 200 mV.s-1. O eletrólito de suporte utilizado foi o perclorato de tetrabutilamônio (TBAP). Em seguida nos adutos de Mannich 49, 52 e 57 e nas poliaminas 60-74 derivadas da etilenodiamina, 83, 85 e 89 derivadas da 2- picolilamina foram feitos os testes de inibição de corrosão utilizando-se uma cela eletroquímica de três eletrodos, com o eletrodo de referência de Ag/AgCl, o eletrodo auxiliar de platina e os eletrodos de trabalho do aço AISI 1045, de área de 1,327 cm2. As medidas eletroquímicas foram realizadas em soluções contendo 150.000 ppm de íons cloreto e 5 ppm de íons sulfeto. Para cada molécula foram realizadas medidas de potencial de circuito aberto, por 3600 segundos, para determinar o potencial de corrosão (Ecorr); medidas de varredura linear de potencial, ±200 mV do Ecorr, com velocidade de varredura de 1 mV s-¹, para determinar a taxa de corrosão em cada meio. Medidas de espectroscopia de impedância eletroquímica (EIE), com frequência de 10 kHz a 5 mHz e amplitude de 10 mV da condição de estabilização dos eletrodos, foram realizadas para complementar a caracterização do sistema em condições estacionárias. Os parâmetros do circuito equivalente foram obtidos pelo ajuste com o software FRA da AUTOLAB. Todas as poliaminas testadas, exceto a 74 e 83, apresentaram taxas de inibição de corrosão superiores aos inibidores de corrosão comerciais testados (DSS, ETA e TEA). Todos os compostos sintetizados foram submetidos à avaliação antineoplásica, utilizando a técnica de viabilidade mitocondrial MTT, em células de câncer de ovário e leucemia humanos.