dc.contributor | Silva, Paulo Henrique Menezes da | |
dc.contributor | Malvestiti, Ivani | |
dc.creator | Souza, Túlio Ricardo Couto de Lima | |
dc.date | 2015-03-11T18:17:06Z | |
dc.date | 2015-03-11T18:17:06Z | |
dc.date | 2012-01-31 | |
dc.identifier | https://repositorio.ufpe.br/handle/123456789/12016 | |
dc.description | A utilização de uma quantidade catalítica de tetracloreto de telúrio (IV) para promover a
O-glicosidação do 3,4,6-tri-O-acetil-ᴅ-glucal e levar aos O-glicosídeos 2,3-insaturados
correspondentes é descrita. A partir de álcoois simples e utilizando apenas 2 mol% do
catalisador, glicosídeos simples foram obtidos em tempos reacionais curtos, em
rendimentos que variaram de 75 a 94%, com uma seletividade anomérica que variou de
60:40 até 92:8 em favor do anômero α. A aplicação do método na síntese de um
pequeno número de glicopiranosídeos 2,3-insaturados contendo ligantes rígidos ou
flexíveis levou aos produtos correspondentes em bons rendimentos (70-76%) e
seletividade anomérica α:α (77:23:-- a 82:18:--, com a obtenção de anômeros 100% α:α
através do homoacoplamento de alquinil glicosídeos α puros). Alguns dos compostos
sintetizados foram posteriormente utilizados como catalisadores na reação de alilação de
aldeídos levando aos alcoóis homoalílicos correspondentes em bons rendimentos. | |
dc.description | CNPq INAMI | |
dc.format | application/pdf | |
dc.language | por | |
dc.publisher | Universidade Federal de Pernambuco | |
dc.rights | Attribution-NonCommercial-NoDerivs 3.0 Brazil | |
dc.rights | http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/br/ | |
dc.subject | Carboidratos | |
dc.subject | Reagentes de telúrio | |
dc.subject | Alilação de aldeídos | |
dc.title | “Síntese Estereosseletiva de α-Glicopiranosídeos 2,3-Insaturados mediada por Tetracloreto de Telúrio (iv)” | |
dc.type | masterThesis | |