| dc.description | As imidazolidinas e as tiazolidinas são moléculas que apresentam diversas
atividades biológicas. Os derivados imidazolidínicos se destacam por
apresentarem atividades anti-parasitárias e anti-inflamatórias. Estudos recentes
realizados pelo Laboratório de Planejamento e Síntese de Fármacos – LPSF
comprovaram que derivados 3-(2-cloro-6-flúor-benzil)-imidazolidina-2,4-diona
(LPSF/PT-31) apresentam promissora atividade analgésica in vivo, através da
interação com o receptor α2-adrenérgico. As tiazolidinas são importantes
devido às suas propriedades farmacológicas, tais como anti-inflamatória,
antitumoral, anti-diabética e anti-parasitária. Diante disso, foram obtidos sete
novos compostos 5-arilideno-3-benzil-2-tioxo-imidazolidin-2-ona e quatro novos
derivados 5-arilideno-3-benzil-tiazolidina-2,4-diona. Os compostos foram
obtidos em três etapas. Inicialmente foi realizada a reação de N-alquilação com
cloreto de benzila substituídos que conduziu aos intermediários 3-benzilimidazolidina-
2,4-diona e 3-benzil-tiazolidina-2,4-diona. A imidazolidina Nalquilada
sofreu uma reação de tionação com o reagente de Lawesson,
formando a 3-benzil-4-tioxo-imidazolidin-2-ona (LPSF/PTS-31). Em paralelo,
realizou-se reação de condensação de Knovenagel entre benzaldeídos
substituídos e o cianoacetato de etila, fornecendo ésteres cianocinâmicos
(LPSF/IP). A etapa final compreende a reação de adição de Michael, entre os
ésteres cianocinâmicos e os derivados tiazolidínicos e imidazolidínicos,
originando os produtos finais, 5-arilideno-3-benzil-tiazolidina-2,4-diona e os 5-
benzilideno-3-benzil-4-tioxo-imidazolidin-2-ona. Em seguida, foi realizada a
avaliação anti-inflamatória dos quatro derivados tiazolidínicos através do ensaio
de peritonite induzida por carragenina, utilizando como padrão indometacina.
Os derivados indólicos tiazolidínicos apresentaram resultados que variaram
entre 57,4% e 62,5%, tendo a indometacina como padrão uma inibição de 71%. | |
