| dc.contributor | Henrique Menezes da Silva, Paulo | |
| dc.creator | Pinto de Albuquerque Melo, Rosanne | |
| dc.date | 2014-06-12T23:03:40Z | |
| dc.date | 2014-06-12T23:03:40Z | |
| dc.date | 2007 | |
| dc.identifier | Pinto de Albuquerque Melo, Rosanne; Henrique Menezes da Silva, Paulo. Aplicações de Reagentes Quirais de Enxofre em Catálise Assimétrica e na Síntese Estereosseletiva de Cetonas Cíclicas Substituídas. 2007. Dissertação (Mestrado). Programa de Pós-Graduação em Química, Universidade Federal de Pernambuco, Recife, 2007. | |
| dc.identifier | https://repositorio.ufpe.br/handle/123456789/8980 | |
| dc.description | Neste trabalho são descritas novas metodologias para a utilização de compostos
quirais de enxofre, uma vez que é conhecido seu potencial em transmitir quiralidade para
outros centros.
Primeiramente, realizou-se um estudo de transferência enantiosseletiva de ligantes a
cetonas α,β-insaturadas - em uma adição do tipo Michael - mediadas por organocupratos de
ordem superior utilizando-se o (SR)-metil-p-toluilsulfóxido como ligante não transferível.
As reações, no entanto, não se mostraram estereosseletivas.
Em outra parte do trabalho foi realizado um estudo da adição enantiosseletiva de
brometo de alilzinco a aldeídos utilizando compostos quirais de enxofre como indutores de
quiralidade. Diversos parâmetros como a quantidade de ligante utilizada nas reações,
temperatura reacional e solvente, foram analisados e os álcoois homoalílicos desejados
foram obtidos em bons rendimentos e em moderados excessos enantioméricos. Estes
resultados podem ser considerados bastante significativos para este tipo de reação, visto
que a quantidade de ligante quiral empregado nas reações (0,5 mol%) é uma das menores
encontradas na literatura.
A última parte deste trabalho descreve o estudo metodológico da adição de grupos
arilas ao (SR)-4-hidróxi-4-[(p-toluilsulfinil)metil]-2,5-cicloexadienona. Os produtos de
adição 1,4 foram obtidos em excelentes excessos diastereoméricos quando grupos arila
foram utilizados em reações de adição ao p-quinol.
Posteriormente, a metodologia desenvolvida, foi aplicada na síntese estereosseletiva
de fenil-cicloexanonas e fenil-cicloexenonas substituídas, uma vez que estes fragmentos
estão presentes em esqueletos de diversos produtos naturais, como os constituintes da
família Amaryllidaceae. A estratégia sintética utilizada, mostrou-se bastante versátil, uma
vez que foram sintetizados de maneira estereosseletiva, derivados funcionalizados de
hexanonas cíclicas em bons rendimentos e bons excessos diastereoisoméricos | |
| dc.description | Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico | |
| dc.format | application/pdf | |
| dc.language | por | |
| dc.publisher | Universidade Federal de Pernambuco | |
| dc.subject | Reagentes Quirais de Enxofre | |
| dc.subject | Catálise assimétrica | |
| dc.subject | Síntese
Estereosseletiva | |
| dc.title | Aplicações de Reagentes Quirais de Enxofre em Catálise Assimétrica e na Síntese Estereosseletiva de Cetonas Cíclicas Substituídas | |
| dc.type | masterThesis | |
