| dc.description | Neste trabalho foi estudado um novo método sintético de aminação
redutiva de aldeídos e cetonas promovida por metais em meio aquoso. O
método se baseia na redução de iminas ou íons imínio gerados in situ a
partir da condensação de aminas com compostos carbonílicos. Metais
podem ser utilizados para fins de redução, em nossos estudos Zn foi o
metal que levou a melhores resultados em comparação com Fe, Cr, Mg, Sn,
Mn, Al, e In.
Nossos ensaios mostraram que o método é simples, seguro, de baixa
toxidade e reprodutível e pode ser aplicado na temperatura ambiente sem a
necessidade de utilização de uma atmosfera inerte. O método mostrou-se
seletivo para mono- e dimetilação de aminas primárias com formaldeído,
agente alquilante, por meio do controle do pH, do tempo reacional e da
granulação do metal quando os ensaios eram realizados em água. O uso de
tampões de fosfato levou os reagentes n-propilamina, n-butilamina, 1-
amino-adamantano e aminoácidos a produtos monometilados, enquanto
ácido acético aquoso forneceu produtos dimetilados. Para aminas
aromáticas 1,4-dioxano melhorou a interação dos substratos orgânicos no
meio reacional, mas somente dimetilação era observada com rendimentos
quantitativos. Estudos exploratórios mostraram que aminação com outros
aldeídos também pode ser conseguida em 1,4-dioxano. A anilina pode ser
mono-alquilada com cetonas como acetona, ciclohexanona e butanona em
bons rendimentos na presença de IrBr3 em água sem nenhum solvente
adicional. Estes resultados mostram que a metodologia tem potencial para a
aminação redutiva de compostos carbonílicos, em geral, usando solvente
aquoso | |
