| dc.identifier | Souza Vieira, Erika; da Rocha Pitta, Ivan. Síntese, estrutura e modelagem molecular de novos derivados Acridino-imidazolídinicos e Benzilideno-tiazolidínicos. 2004. Dissertação (Mestrado). Programa de Pós-Graduação em Biotecnologia de Produtos Bioativos, Universidade Federal de Pernambuco, Recife, 2004. | |
| dc.description | Os núcleos imidazolidínicos, tiazolidínicos e acridínicos apresentam uma variedade
de atividades biológicas, destacando-se: citotóxica, inibidora de aldose redutase,
hipoglicemiante, antiinflamatória, anticonvulsivante, antimicrobiana e antiulcerativa.
Buscando-se novos agentes terapêuticos, a síntese de novos derivados acridinoimidazolidínicos
e benzilideno-tiazolidínicos se faz necessária com o intuito de
potencializar determinada atividade biológica e simultânea redução dos efeitos
colaterais indesejáveis. Neste trabalho, desenvolveu-se a síntese de novos
derivados acridino-imidazolidínicos e benzilidino-tiazolidínicos, avaliou-se a atividade
biológica de um derivado benzilideno-tiazolidínico e procedeu-se um estudo de
modelagem molecular para os derivados preparados. O novo derivado acridinoimidazolidínico
foi obtido através da oxidação da 9-metil-acridina em acridina-9-
carboxaldeído, seguindo-se uma condensação com o cianoacetato de etila para
obtenção do composto ciano-acridina-9-il-acrilato de etila, o qual, é condensado com
o derivado imidazolidínico apresentando um grupamento benzil em posição 3 e um
grupo tioxo na posição 4, obtido pela ação do pentassulfeto de fósforo. Os derivados
tiazolidínicos foram obtidos pela condensação com benzaldeídos substituídos. As
estruturas químicas foram devidamente comprovadas por espectrometria de
massas, infravermelho e ressonância magnética nuclear de hidrogênio. Realizaramse
testes para avaliação da atividade hipoglicêmica da 5-(5-bromo-2-metoxibenzilideno)-
3-(4-metil-benzil)-tiazolidina-2,4-diona em camundongos albinos Mus
musculus diabéticos induzidos pela aloxana. Finalmente, realizaram-se cálculos de
modelagem molecular, usando o método semi-empírico AM1, o qual se apresenta
devidamente parametrizado, como menor demanda computacional, para se obter
maiores esclarecimentos sobre a estrutura tridimensional dos compostos
sintetizados | |
