Orientador: Susanne RathTese (doutorado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de QuímicaResumo: As avermectinas e as milbemicinas são antiparasitários amplamente usadas como insumos farmacêuticos ativos na medicina veterinária, assim como em formulações de agrotóxicos para o controle de pragas na agricultura. Embora a utilização destes insumos acarrete em benefícios ao agronegócio, os mesmos podem impactar o ambiente, visto que uma grande parte destas substâncias pode chegar ao solo e águas, por meio das excretas dos animais tratados e através da aplicação direta nas lavouras. O presente trabalho teve como objetivo avaliar o comportamento da eprinomectina, doramectina e moxidectina em três tipos de solos do Estado de São Paulo, por meio da realização de estudos de sorção, dessorção e dissipação aeróbia, conforme as orientações dos Guias 106 e 307 da OECD. Os parâmetros cinéticos de sorção dos fármacos nos solos entre os tempos de 0 e 48 horas foram avaliados e os parâmetros termodinâmicos de sorção e dessorção foram obtidos pela construção das isotermas ajustadas ao modelo de Freundlich. Os estudos indicaram alta afinidade dos fármacos aos solos, com coeficientes de sorção e dessorção de Freundlich entre 14 e 424 µg g-1 mL1/n µg-1/n e entre 31 e 565 µg g-1 mL1/n µg-1/n, respectivamente, indicando baixa mobilidade destes nos solos avaliados e fraca tendência à lixiviação (GUS entre -1,10 e 0,08). A dissipação dos fármacos nos solos foi avaliada em câmara de estabilidade a 22 °C e 71% de umidade relativa, na ausência de luz. Os valores de DT50 foram de 9 a 16 dias. Também foi desenvolvido e validado um método analítico utilizando um sistema de extração em fase sólida on-line à cromatografia líquida de ultra-alta eficiência acoplada à espectrometria de massas sequencial (SPE-UHPLC-MS/MS) para a determinação de eprinomectina, abamectina, doramectina, ivermectina e moxidectina em solos. O método apresentou faixa linear para os fármacos de 0,5 a 10 ng g-1, com linearidade maior que 0,99 e limite de quantificação menor do que 0,2 ng g-1. O método foi aplicado em um estudo de dissipação da abamectina em campo, após aplicação em uma cultura de laranjaAbstract: Avermectins and milbemycins are antiparasitic agents widely used as active pharmaceutical ingredients in veterinary medicine, as well as in pesticides formulations for pests control in agriculture. Although the use of these compounds brings benefits to the agribusiness, they can impact the environment, since a large part of these substances reaches the soil and water, through the excreta of the treated animals and direct application in the crops. The present work had the objective of evaluating the behavior of eprinomectin, doramectin and moxidectin in three types of soils of the State of São Paulo, through sorption, desorption and aerobic dissipation studies, according to the recommendations of the OECD Guidelines 106 and 307. The sorption kinetic parameters of the veterinary drug in the soils, between 0 and 48 hours, were evaluated and the sorption and desorption thermodynamic parameters were obtained by the construction of the isotherms adjusted to the Freundlich model. The studies indicated high affinity of the veterinary drugs to the soil, with Freundlich sorption and desorption coefficients of 14 to 424 µg g-1 mL1/n µg-1/n and 31 to 565 µg g-1 mL1/n µg-1/n, respectively, indicating low mobility of the drugs in the evaluated soils and low tendency to leaching (index of GUS -1.10 to 0.08). Dissipation of the veterinary drugs in soils was evaluated in a stability chamber at 22 °C, 71% relative humidity and protected from light. DT50 values ranged from 9 to 16 days. Finally, an analytical method was developed and validated using an on-line solid-phase extraction technique coupled with ultra-high performance liquid chromatography and tandem mass spectrometry (SPE-UHPLC-MS/MS) for the determination of eprinomectin, abamectin, doramectin, ivermectin and moxidectin in soils. For the veterinary drugs, the method presented a linear range of 0.5 to 10 ng g-1, with linearity greater than 0.99 and limit of quantification lower than 0.2 ng g-1. The method was applied in a study of dissipation of abamectin in a crop, after application in an orange plantationDoutoradoQuimica AnaliticaDoutor em Ciências2013/25670-9, 2013/09543-7476501/2013-0FAPESPCNPQ