Orientador: Gabriela Alves MacedoTese (doutorado) - Universidade Estadual de Campinas, Faculdade de Engenharia de AlimentosResumo: Os Lipídios Estruturados (LE) são triacilgliceróis reestruturados por métodos químicos ou enzimáticos com o objetivo de alterar a composição e/ou distribuição posicional dos ácidos graxos na molécula de glicerol a fim de apresentar características nutracêuticas e/ou terapêuticas que justifiquem sua aplicação em áreas como a produção de gorduras de baixo valor calórico ou como agentes hipocolesterolêmicos. Assim, este trabalho teve como objetivo sintetizar por via enzimática, utilizando as lipases Lipozyme TL IM e Rhizopus sp., lipídios estruturados funcionais de baixa caloria contendo ácido behênico e ácidos graxos mono e poli-insaturados, tendo como fonte óleo de crambe totalmente hidrogenado, azeite de oliva e óleo de soja. Os LEs foram caracterizados físico-quimicamente, quanto ao teor de acilgliceróis, composição em triacilgliceróis, distribuição regioespecífica, isotermas de cristalização, comportamento térmico na cristalização e a sua microestrutura. Após esta etapa, foram avaliados quanto suas propriedades antiobesidade por meio de ensaios in vivo utilizando camundongos C57Bl/6, onde consumiram as dietas padrão controle, padrão com LE, hiperlipídica controle e hiperlipídica com LE. Dentre as misturas avaliadas, a mistura OSC (oliva, soja e crambe) apresentou a melhor combinação, em relação às classes de ácidos graxos saturados, insaturados e poli-insaturados. A interesterificação causou modificações no comportamento químico e físico das misturas lipídicas, devido ao aumento nos teores de TAGs mono- e dissaturados com ácido behênico e diminuição dos tri-insaturados, o qual provocou alterações associadas à formação de cristais com morfologia típica de esferulitos, sendo essas alterações mais expressivas quando utilizou-se a Lipozyme TL IM. Em relação à regioespecificidade, a lipase Lipozyme TL IM atuou de forma aleatória, enquanto a lipase de Rhizopus sp. foi específica para posição sn-1,3. Na cinética de produção do LE, a estabilização se deu com 8h de reação, usando a lipase TL IM. O LE composto por OSC e catalisado pela TL IM foi aplicado em um estudo in vivo e durante o experimento os animais não apresentaram diarreia, inferindo que o LE foi parcialmente absorvido e não houve toxicidade na quantidade consumida e nem alterações no metabolismo. Os animais que consumiram LE, tanto na dieta controle como na dieta hiperlipídica, não apresentaram aumento de peso pela diminuição da absorção dos lipídios ingeridos, comprovado pela excreção destes nas fezes quando comparados aos seus controles. Os animais que consumiram a dieta hiperlipídica contendo o LE apresentaram uma diminuição do colesterol total, aumento da fração do colesterol HDL, diminuição do colesterol LDL, não desenvolveram esteatose hepática e apresentaram aumento nos níveis dos ácidos graxos araquidônico e docosahexaenóico no fígado. Dessa forma, foi possível desenvolver LE antiobesidade com potencial para melhorar os níveis de ácidos graxos necessários para um melhor funcionamento do organismoAbstract: The Structured Lipids (SL) are triglycerides restructured by chemical or enzymatic methods in order to alter the composition and/or positional distribution of the fatty acids on the glycerol molecule in order to provide nutraceutical and / or therapies characteristics which justify its application in areas such as production of low calorie fat or as hypocholesterolemic agents. So this study aimed to enzymatically synthesize using Lipozyme TL IM and Rhizopus sp. lipases, structured functional low-calorie lipids containing behenic acid and mono and polyunsaturated fatty acids, having as source the fully hydrogenated crambe, olive and soybean oils. The SLs were physico-chemically characterized, as the glycerides content, composition of triacylglycerols, regiospecific distribution, isotherms of crystallization, thermal crystallization behavior and their microstructures. After this stage, were evaluated for their anti-obesity properties by in vivo assays using C57BL/6 mice, which consumed the Control Diet, Structured Lipids Diet, Hyperlipid Control Diet, Hyperlipid Structured Lipids Diet. Among the tested mixtures the OSC (olive, soybean and crambe) had the best combination, in respect of classes of saturated fatty acids, unsaturated and polyunsaturated. The interesterification changed the chemical and physical behavior of lipid mixtures, due to the increase in mono and desaturated TAG with behenic acid content and decrease in the tri-unsaturated, which caused changes associated with spherulite like crystal formation, the more significant changes occurred when we used the TL IM. In regard to regiospecificity, the TL IM acted randomly while the Rhizopus sp. was specific for position sn-1,3. In the SL production kinetics, stabilization occurred with 8h reaction, using Lipase TL IM. LE composed of OSC and catalysed by TL IM was used in an in vivo study and during the experiment the animals showed no diarrhea, inferring that the SL was partially absorbed and no toxicity in the amount consumed and no changes in metabolism. Animals that consumed LE, both in the control diet as the High-fat diet, did not gain weight by decreasing the absorption of ingested lipids, which was demonstrated by its excretion in the feces when compared to controls. The animals consumed the high fat diet containing SL showed a decrease in total cholesterol, increasing HDL cholesterol fraction, lowering LDL cholesterol, did not develop hepatic steatosis and showed increased levels of arachidonic and docosahexaenoic fatty acids in the liver. Thus, it was possible to develop antiobesity SL with the potential to improve the levels of fatty acids necessary for a better functioning of the bodyDoutoradoCiência de AlimentosDoutora em Ciência de AlimentosCAPES