Adição de aliltricloroestananas a aldeidos alfa-alcoxi substituidos
Addition of allyltrichlorostannanes to alpha-alkoxyaldeydes substituted.
| dc.creator | Augusto, Tatiana | |
| dc.date | 2008 | |
| dc.date | 2008-08-15T00:00:00Z | |
| dc.date | 2017-04-03T17:31:47Z | |
| dc.date | 2017-10-16T13:09:01Z | |
| dc.date | 2017-04-03T17:31:47Z | |
| dc.date | 2017-10-16T13:09:01Z | |
| dc.date.accessioned | 2018-03-29T05:42:47Z | |
| dc.date.available | 2018-03-29T05:42:47Z | |
| dc.identifier | AUGUSTO, Tatiana. Adição de aliltricloroestananas a aldeidos alfa-alcoxi substituidos. 2008. 191p. Dissertação (mestrado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Quimica, Campinas, SP. Disponível em: <http://www.bibliotecadigital.unicamp.br/document/?code=vtls000448207>. Acesso em: 3 abr. 2017. | |
| dc.identifier | http://repositorio.unicamp.br/jspui/handle/REPOSIP/248460 | |
| dc.identifier.uri | http://repositorioslatinoamericanos.uchile.cl/handle/2250/1362084 | |
| dc.description | Orientador: Luiz Carlos Dias | |
| dc.description | Dissertação (mestrado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Quimica | |
| dc.description | Resumo: A reação de adição de alilestananas a aldeídos na presença de ácido de Lewis e um importante método para a preparação de alcoóis homoalílicos. Neste trabalho, a seletividade facial de a-alcóxi aldeídos foi determinada através da reação destes com aliltricloroestananas aquirais, fornecendo os correspondentes alcoóis homoalílicos 1,2-syn. A aliltricloroestanana quiral (R)-1 reagiu com os a-alcóxi aldeídos quirais, protegidos com benzil e terc-butildimetilsilil, para fornecer os correspondentes alcoóis homoalílicos 1,4-syn com diastereosseletividades de 85:15 ("par combinado"/adição Felkin) e de 70:30 ("par não combinado"/adição anti-Felkin), em bons rendimentos. De modo análogo, a aliltricloroestanana quiral (S)-5 reagiu com os mesmos a-alcóxi aldeídos quirais para fornecer os correspondentes alcoóis homoalílicos 1,4-syn com diastereosseletividades de 65:35 e 80:20 para o "par combinado" (adição Felkin) e 75:25 e 60:40 para o "par não combinado" (adição anti-Felkin). A diastereosseletividade dessas reações é dependente da estereoquímica absoluta das aliltricloroestananas e dos aldeídos utilizados | |
| dc.description | Abstract: The Lewis-acid mediated reaction of allysilanes and allylstannanes with aldehydes is a well-known procedure for the preparation of homoallylic alcohols. In order to check the facial selectivity of a-alkoxyaldehydes, achiral allyltrichlorostannanes reacted with chiral a-alkoxyaldehydes to give the corresponding 1,2- syn homoallylic alcohol. The chiral allyltrichlorostannane (R)-1 reacted with chiral a-alkoxyaldehydes, protected with benzyl and terc-butyldimethylsilyl, to give the corresponding 1,4-syn homoallylic alcohols with diastereoselectivities ranging from 70:30 to 85:15 (matched case/ Felkin addition and mismatched case/ anti-Felkin addition). In a similar way, chiral allyltrichlorostannane (S)-5 reacted with the same chiral a-alkoxyaldehydes to give the corresponding 1,4-syn homoallylic alcohols with diastereoselectivities ranging from of 65:35 to 80:20 and from 75:25 to 60:40. The levels of diastereoselectivities are dependent on the absolute stereochemistries of both chiral partners (allyltrichlorostannanes and aldehydes) | |
| dc.description | Mestrado | |
| dc.description | Quimica Organica | |
| dc.description | Mestre em Química | |
| dc.format | 191p. : il. | |
| dc.format | application/pdf | |
| dc.language | Português | |
| dc.publisher | [s.n.] | |
| dc.subject | Aliltricloroestananas | |
| dc.subject | Diastereosseletividade | |
| dc.subject | Alcoxi-aldeidos | |
| dc.subject | Alilsilanos | |
| dc.subject | Allyltrichlorostannanes | |
| dc.subject | Diastereoseletivity | |
| dc.subject | Allylsilane | |
| dc.subject | Alkoxyaldeydes | |
| dc.title | Adição de aliltricloroestananas a aldeidos alfa-alcoxi substituidos | |
| dc.title | Addition of allyltrichlorostannanes to alpha-alkoxyaldeydes substituted. | |
| dc.type | Tesis |