Addition of allyltrichlorostannanes to alpha-alkoxyaldeydes substituted.

dc.creatorAugusto, Tatiana
dc.date2008
dc.date2008-08-15T00:00:00Z
dc.date2017-04-03T17:31:47Z
dc.date2017-10-16T13:09:01Z
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dc.date.accessioned2018-03-29T05:42:47Z
dc.date.available2018-03-29T05:42:47Z
dc.identifierAUGUSTO, Tatiana. Adição de aliltricloroestananas a aldeidos alfa-alcoxi substituidos. 2008. 191p. Dissertação (mestrado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Quimica, Campinas, SP. Disponível em: <http://www.bibliotecadigital.unicamp.br/document/?code=vtls000448207>. Acesso em: 3 abr. 2017.
dc.identifierhttp://repositorio.unicamp.br/jspui/handle/REPOSIP/248460
dc.identifier.urihttp://repositorioslatinoamericanos.uchile.cl/handle/2250/1362084
dc.descriptionOrientador: Luiz Carlos Dias
dc.descriptionDissertação (mestrado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Quimica
dc.descriptionResumo: A reação de adição de alilestananas a aldeídos na presença de ácido de Lewis e um importante método para a preparação de alcoóis homoalílicos. Neste trabalho, a seletividade facial de a-alcóxi aldeídos foi determinada através da reação destes com aliltricloroestananas aquirais, fornecendo os correspondentes alcoóis homoalílicos 1,2-syn. A aliltricloroestanana quiral (R)-1 reagiu com os a-alcóxi aldeídos quirais, protegidos com benzil e terc-butildimetilsilil, para fornecer os correspondentes alcoóis homoalílicos 1,4-syn com diastereosseletividades de 85:15 ("par combinado"/adição Felkin) e de 70:30 ("par não combinado"/adição anti-Felkin), em bons rendimentos. De modo análogo, a aliltricloroestanana quiral (S)-5 reagiu com os mesmos a-alcóxi aldeídos quirais para fornecer os correspondentes alcoóis homoalílicos 1,4-syn com diastereosseletividades de 65:35 e 80:20 para o "par combinado" (adição Felkin) e 75:25 e 60:40 para o "par não combinado" (adição anti-Felkin). A diastereosseletividade dessas reações é dependente da estereoquímica absoluta das aliltricloroestananas e dos aldeídos utilizados
dc.descriptionAbstract: The Lewis-acid mediated reaction of allysilanes and allylstannanes with aldehydes is a well-known procedure for the preparation of homoallylic alcohols. In order to check the facial selectivity of a-alkoxyaldehydes, achiral allyltrichlorostannanes reacted with chiral a-alkoxyaldehydes to give the corresponding 1,2- syn homoallylic alcohol. The chiral allyltrichlorostannane (R)-1 reacted with chiral a-alkoxyaldehydes, protected with benzyl and terc-butyldimethylsilyl, to give the corresponding 1,4-syn homoallylic alcohols with diastereoselectivities ranging from 70:30 to 85:15 (matched case/ Felkin addition and mismatched case/ anti-Felkin addition). In a similar way, chiral allyltrichlorostannane (S)-5 reacted with the same chiral a-alkoxyaldehydes to give the corresponding 1,4-syn homoallylic alcohols with diastereoselectivities ranging from of 65:35 to 80:20 and from 75:25 to 60:40. The levels of diastereoselectivities are dependent on the absolute stereochemistries of both chiral partners (allyltrichlorostannanes and aldehydes)
dc.descriptionMestrado
dc.descriptionQuimica Organica
dc.descriptionMestre em Química
dc.format191p. : il.
dc.formatapplication/pdf
dc.languagePortuguês
dc.publisher[s.n.]
dc.subjectAliltricloroestananas
dc.subjectDiastereosseletividade
dc.subjectAlcoxi-aldeidos
dc.subjectAlilsilanos
dc.subjectAllyltrichlorostannanes
dc.subjectDiastereoseletivity
dc.subjectAllylsilane
dc.subjectAlkoxyaldeydes
dc.titleAdição de aliltricloroestananas a aldeidos alfa-alcoxi substituidos
dc.titleAddition of allyltrichlorostannanes to alpha-alkoxyaldeydes substituted.
dc.typeTesis


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