Aldol reactions of boron enolates of methylketones with achiral aldehydes and alpha-amino aldehydes

dc.creatorOliveira, Vanda Maria de
dc.date2008
dc.date2008-09-05T00:00:00Z
dc.date2017-06-02T17:11:32Z
dc.date2017-10-16T13:00:17Z
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dc.date.accessioned2018-03-29T05:36:17Z
dc.date.available2018-03-29T05:36:17Z
dc.identifierOLIVEIRA, Vanda Maria de. Reações aldolicas entre enolatos de boro de metilcetonas e aldeidos aquirais e alfa-aminoaldeidos. 2008. 187 p. Dissertação (mestrado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Quimica, Campinas, SP.
dc.identifierhttp://repositorio.unicamp.br/jspui/handle/REPOSIP/248459
dc.identifier.urihttp://repositorioslatinoamericanos.uchile.cl/handle/2250/1360467
dc.descriptionOrientador: Luiz Carlos Dias
dc.descriptionDissertação (mestrado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Quimica
dc.descriptionResumo: O capítulo 1 descreve as reações aldólicas de enolatos de boro de metilcetonas quirais com aldeídos aquirais. Neste trabalho relatamos resultados que sugerem a competição entre a estereoindução 1,4/1,5 na construção da ligação C-C dos adutos de aldol. Os produtos foram obtidos com seletividades que variam de 50:50 a 70:30, e em rendimentos que variaram de 82-95%. O capitulo 2 descreve as reações aldólicas de enolatos de boro de metilcetonas com a-aminoaldeidos para a síntese estereosseletiva de 3-hidroxi-4-aminocetonas. Estas reações forneceram os adutos de aldol com estereoquímica relativa 1,2-syn, com estereosseletividades na faixa de 66:33 a >95:05 e rendimentos que variaram de 30-92%
dc.descriptionAbstract: The chapter 1 describes the boron-mediated aldol reactions of a-methyl-b-alkoxy methylketones with achiral aldehydes. The results described here suggest a possible competition between 1,4 and 1,5 stereoindution in the construction of C-C bonds. These reactions gave the corresponding aldol adducts with selectivities ranging from 50:50 to 70:30 in good yields (82.95%). The Chapter 2 describes the aldol reaction of boron enolates generated from methylketones with chiral a-amino aldehydes for the stereoselective synthesis of 4-N-Boc-amino-3-hydroxy ketones. These reactions gave the 1,2.syn aldol aducts with diastereoselectivities ranging from 66:33 to 95:05 in good overallyields (30-92%)
dc.descriptionMestrado
dc.descriptionQuimica Organica
dc.descriptionMestre em Química
dc.format187 p. : il.
dc.formatapplication/pdf
dc.languagePortuguês
dc.publisher[s.n.]
dc.subjectReação aldólica
dc.subjectEnolatos de boro
dc.subjectMetilcetonas
dc.subjectAlfa-aminoaldeidos
dc.subjectAldol reactions
dc.subjectBoron enolates
dc.subjectMethylketones
dc.subjectAlpha-amino aldehydes
dc.titleReações aldolicas entre enolatos de boro de metilcetonas e aldeidos aquirais e alfa-aminoaldeidos
dc.titleAldol reactions of boron enolates of methylketones with achiral aldehydes and alpha-amino aldehydes
dc.typeTesis


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