Síntese e avaliação de ligantes bisoxazolínicos quirais para arilações de Heck-Matsuda enantiosseletivas em alcenos cíclicos aquirais
Synthesis and Evaluation of chiral bisoxazoline ligands in enantioselective Heck-Matsuda arylations of cyclic achiral alkenes
| dc.creator | Angnes, Ricardo Almir, 1991- | |
| dc.date | 2014 | |
| dc.date | 2017-04-02T08:17:53Z | |
| dc.date | 2017-10-16T12:59:15Z | |
| dc.date | 2017-04-02T08:17:53Z | |
| dc.date | 2017-10-16T12:59:15Z | |
| dc.date.accessioned | 2018-03-29T05:35:36Z | |
| dc.date.available | 2018-03-29T05:35:36Z | |
| dc.identifier | ANGNES, Ricardo Almir. Síntese e avaliação de ligantes bisoxazolínicos quirais para arilações de Heck-Matsuda enantiosseletivas em alcenos cíclicos aquirais. 2014. 154 p. Dissertação (mestrado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Química, Campinas, SP. Disponível em: <http://www.bibliotecadigital.unicamp.br/document/?code=000935768>. Acesso em: 2 abr. 2017. | |
| dc.identifier | http://repositorio.unicamp.br/jspui/handle/REPOSIP/249860 | |
| dc.identifier.uri | http://repositorioslatinoamericanos.uchile.cl/handle/2250/1360295 | |
| dc.description | Orientador: Carlos Roque Duarte Correia | |
| dc.description | Dissertação (mestrado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Química | |
| dc.description | Resumo: O presente trabalho apresenta a viabilidade da síntese e aplicação de diversas bisoxazolinas quirais com ligantes para arilação de Heck-Matsuda enantiosseletiva. A simetria C2 mostra-se vantajosa para a transferência da informação quiral para o aduto das reações testadas. Além disso, observou-se que o aumento do volume estéreo na série: Me < Bn < i-Pr < i-Bu nos substituintes dos ligantes do tipo 2,2¿-bis(2-oxazolina) possui pouca influência na enantioseletividade, os substituintes t-Bu causaram brusca alteração na reatividade do sistema presumivelmente devido a efeitos estéreos não incluídos no modelo de Chartoon. O potencial da classe de ligantes bis(imidazolinas) quirais foi evidenciado através de um único exemplo, embora tais ligantes ainda encontram pouquíssimas aplicações na literatura. A estrutura absoluta dos adutos descritos previamente no trabalho de Correia foi obtida através de cristalografia de difração de raios-X. Uma metodologia para a formação de estruturas quirais do tipo cis-4-aril-2-ciclopenten-1-ol a partir da dessimetrização do 3-ciclopenten-1-ol por meio de uma reação de Heck-Matsuda enantioseletiva foi brevemente estudada | |
| dc.description | Abstract: This work shows the feasibility of synthesis and application of several chiral bisoxazoline ligands in enantioselective Heck-Matsuda arylation. The C2 symmetry has shown advantages in the transmission of chiral information to the product of the reaction. Besides, the increment of steric hindrance along the series: Me < Bn < i-Pr < i-Bu on the substituents of 2,2¿-bis(2-oxazoline) type ligands shown little effect to the overall enantioselectivity, however, the use of t-Bu substituints caused great change in the system reactivity presumable through steric effects not included in the Chartoon model. The potential use of chiral bis(imidazoline) ligands is shown through a singles example, those ligands have yet found only a few applications in the literature The absolute structure of the aducts described previously in the work of Correia is obtained by the use of X-ray diffraction experiment. A methodology for synthesis of chiral structures like cis-4-aryl-2-cyclopenten-1-ol through desymmetrization of 3-cyclopent-1-ol by enantioselective Heck-Matsuda reaction has been briefly studied | |
| dc.description | Mestrado | |
| dc.description | Quimica Organica | |
| dc.description | Mestre em Química | |
| dc.format | 154 p. : il. | |
| dc.format | application/pdf | |
| dc.publisher | [s.n.] | |
| dc.subject | Heck-Matsuda, reação de | |
| dc.subject | Enantiosseletividade | |
| dc.subject | Paládio | |
| dc.subject | Heck-Matsuda reaction | |
| dc.subject | Enantioselectivity | |
| dc.subject | Palladium | |
| dc.title | Síntese e avaliação de ligantes bisoxazolínicos quirais para arilações de Heck-Matsuda enantiosseletivas em alcenos cíclicos aquirais | |
| dc.title | Synthesis and Evaluation of chiral bisoxazoline ligands in enantioselective Heck-Matsuda arylations of cyclic achiral alkenes | |
| dc.type | Tesis |