Orientador: José Roberto TrigoTese (doutorado) - Universidade Estadual de Campinas, Instituto de BiologiaResumo: Alcaloides pirrolizidínicos (APs) representam uma classe de compostos secundários de plantas expressos constitutivamente que são tóxicos e/ou deterrentes para diversos insetos e vertebrados. Assume-se que APs evoluíram como um sistema químico de defesa de plantas sob pressão seletiva de insetos herbívoros de diferentes grupos taxonômicos que evoluíram adaptações para detoxificar esses compostos, permitindo a exploração de fontes de alcaloides e sua utilização na defesa contra predadores, comunicação química e reprodução. Neste trabalho investigamos os aspectos bioquímicos da aquisição de diferentes classes estruturais de APs em Arctíneos Neotropicais especialistas, associados ao custo em termos de desempenho no sequestro destes compostos e sua utilização na comunicação sexual, bem como estes alcaloides atuam na defesa química. Nós integramos uma análise química detalhada da concentração e composição de APs em insetos e plantas, medidas de desempenho em larvas e adultos, bioensaios de predação com predadores vertebrados e invertebrados e ferramentas moleculares para investigar como APs estão mediando estas interações ecológicas. Primeiramente, nós estudamos o sistema de interação entre Utetheisa ornatrix e diferentes plantas hospedeiras do gênero Crotalaria (Fabaceae). Nós mostramos a importância da filogenia da planta hospedeira na defesa química em adultos da mariposa. Verificamos que as diferenças na defesa química em adultos da mariposa pode ser explicada por dois clados em Crotalaria, um com elevada e outro com baixa concentração de APs nas folhas. As diferentes estruturas de APs metabolizadas por U. ornatrix, incluindo alcaloides característicos de insetos, "insect PAs", são responsáveis pela defesa química em adultos de um modo dose-dependente. No capitulo dois, incorporamos em dieta artificial diferentes estruturas de APs em diferentes concentrações e em concentrações molares equivalentes para larvas de U. ornatrix. Nós mostramos que o tipo e a concentração de alcaloide na dieta afeta o sequestro desses compostos por U. ornatrix e que os APs incorporados são metabolizados diferencialmente, transformados bioquimicamente e parte é utilizado na biossíntese do feromônio sexual de machos hidroxidanaidal. Diferentes concentrações de um mesmo alcaloide não afetaram o desempenho de larvas e adultos, mas APs com diferentes estruturas em concentrações equimolares afetaram a eficiência digestiva e metabólica de U. ornatrix. Observamos que a defesa química na mariposa é influenciada pelo tipo estrutural e concentração de AP na dieta, bem como a espécie de predador. Nós mostramos que "insect PAs" são importantes na defesa química. Finalmente, nós estudamos a interação entre Scearctia figulina e a planta hospedeira Heliotropium transalpinum (Boraginaceae). Nós mostramos que S. figulina possui uma elevada plasticidade metabólica e bioquímica em sequestrar e processar os APs da planta. Os APs são sequestrados pela larva e metabolizados por dois mecanismos principais: (1) inversão estereoquímica de ésteres de heliotridina com configuração (7S) e/ou (3¿R) para uma configuração (7R) e/ou (3¿S), e (2) hidrólise da ligação éster do AP da planta e formação de "insect PAs". Estes alcaloides protegem larvas e adultos de S. figulina contra diferentes predadores. Nós discutimos como a importância funcional desses resultados podem influenciar as relações ecológicas estudadasAbstract: Pyrrolizidine alkaloids (PAs) represent a class of plant secondary compounds constitutively expressed which are toxic and/or deterrents to various insects and vertebrates. It is assumed that PAs have evolved as a plant chemical defense system under selective pressure of herbivorous insects from different taxonomic groups that evolved adaptations to detoxify these compounds, allowing the exploitation of alkaloids sources and their use in defense against predators, chemical communication and reproduction. In this work we investigate the biochemical aspects of the acquisition of different structural classes of PAs in Neotropical specialist Arctiinae, associated with fitness cost in sequestering these compounds and their use in sexual communication, as well these alkaloids act on moth¿s chemical defense. We integrate a detailed chemical analysis of the PA concentration and composition on insects and plants, fitness measures in larvae and adults, predation bioassays with vertebrate and invertebrate predators and molecular techniques to investigate how PAs are mediating these ecological interactions. First, we study the interaction between Utetheisa ornatrix and different host plants of the genus Crotalaria (Fabaceae). We show the importance of host plant phylogeny on the chemical defense of the adult moths. We found that the differences in chemical defense can be explained by two clades in Crotalaria, one with high and the other with low PA content in the leaves. The different PAs structures metabolized by U. ornatrix, including characteristics insect alkaloids, "insect APs", are responsible for the moth's chemical defenses in a dosage- response way. Second, we incorporated different PAs structures into artificial diet at different concentrations and at equivalent molar concentrations for larvae of U. ornatrix. We show that the type and the concentration of alkaloid in the diet affects the PA acquisition by U. ornatrix and that the sequestered PAs are metabolized differentially, biochemically processed, and part is used in the biosynthesis of males sex pheromone hidroxidanaidal. We found that different concentrations of the same alkaloid do not affect the fitness of larvae and adults, but different PAs at equimolar concentrations affect the metabolic and digestive efficiency of U. ornatrix. We note that the moth¿s chemical defense is influenced by PA type and concentration in the diet as well as the kind of predator. We show that "insect PAs" are important in chemical defense. Finally, we study the interaction between Scearctia figulina and the host plant Heliotropium transalpinum (Boraginaceae). We found that S. figulina has a high biochemical and metabolic plasticity in sequester and process the plant PAs. The PAs are sequestered by the larva and metabolized by two principal mechanisms: (1) stereochemical inversion of heliotridine esters with (7S) and / or (3'R) configuration to a configuration (7R) and / or (3'S) and (2) hydrolysis of the ester linkage of plant PAs and formation of "insect PAs". These alkaloids protect larvae and adults of S. figulina against different predators. We discuss how the functional importance of these results can influence the ecological relationships studiedDoutoradoBioquimicaDoutor em Biologia Funcional e MolecularCAPES