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Preparation Of (+)-α-terpineol From (+)-limonene: Monoterpenes With Pleasant Odor In A Project For Undergraduate Organic Chemistry Laboratory [preparação Do (+)-α-terpineol A Partir Do (+)-limoneno: Monoterpenos De Odor Agradável Em Um Projeto Para Química Orgânica Experimental]
Registro en:
Quimica Nova. , v. 32, n. 4, p. 1069 - 1071, 2009.
1004042
2-s2.0-67651121882
Autor
Baptistella L.H.B.
Imamura P.M.
De Melo L.V.
Castello C.
Institución
Resumen
A synthesis of (+)-α-terpineol from (+)-limonene was proposed as a project for undergraduate organic laboratory course. Terpineol is a useful flavor and fragrance compound, and several aspects of this preparation are suited for experimental organic classes, including basic techniques for extraction and analyses of essential oils, different reaction types and the possibility of a high degree of student interest. 32 4 1069 1071 Baptistella, L.H.B., Giacomini, R.A., Imamura, P.M., (2003) Quim. Nova, 26, p. 284 Imamura, P.M., Baptistella, L.H.B., (2000) Quim Nova, 23, p. 270 Singh, K.L., Tandon, S., Kahol, A.P., Aggarwal, K.K., Kumar, S., (1998) J. Med. Arom. 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Tentativas de purificaç ão por coluna filtrante de sílica, para análises adicionais, ou mesmo conservação em geladeira para utilização posterior já foram efemadas, e nem sempre levaram a resultados satisfatórios. Nesses casos, o rendimento de 2 pode ser sensivelmente diminuído por decomposiçãoNormalmente, uma única amostra, mais pura, é empregada para os espectros de RMN 1H e RMN 13C. O mesmo pode ser feito para a medida de rotação ópticaAmoore, J.E., (1963) Nature, 198, p. 211 Ohloff, G., (1986) Experientia, 42, p. 271 Kraft, P., Bajgrowicz, J.A., Denis, C., Fráter, G., (2000) Angew. Chem., Int. Ed., 39, p. 2980 Zarzo, M., (2007) Biol. 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Tratamento: após pulverização, aquecer a placa cromatográfica a 100-105 °C até a intensidade máxima de coloração das manchas E Merck, n° Uma alternativa a essa evaporação do solvente à secura é uma extração da mistura reacional com hexano ou heptano. Nesse caso, a mistura reacional é transferida para um funil de separação e extraída com o solvente orgânico (3×10 mL), as fases orgânicas reunidas são lavadas com água (2×10 mL), secas sobre sulfato de sódio anidro, filtradas e o solvente é evaporado sob pressão reduzida. O resíduo está pronto a ser purificado por cromatografia em colunaSe a purificação do terpineol não for realizada no mesmo dia, e este foi normalmente o caso, ele deve ser guardado em geladeiraJin, Y., (2006) Chem. Commun., pp. P2902