dc.creatorCarvalho, Marcia de
dc.creatorSorrilha, Ana E.P.M.
dc.creatorRodrigues, J. Augusto R.
dc.date1999-10-01
dc.date2014-07-17T17:17:59Z
dc.date2015-11-26T13:54:29Z
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dc.date2015-11-26T13:54:29Z
dc.date.accessioned2018-03-28T21:06:19Z
dc.date.available2018-03-28T21:06:19Z
dc.identifierJournal of the Brazilian Chemical Society. Sociedade Brasileira de Química, v. 10, n. 5, p. 415-420, 1999.
dc.identifier0103-5053
dc.identifierS0103-50531999000500012
dc.identifier10.1590/S0103-50531999000500012
dc.identifierhttp://dx.doi.org/10.1590/S0103-50531999000500012
dc.identifierhttp://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0103-50531999000500012
dc.identifierhttp://www.repositorio.unicamp.br/jspui/handle/REPOSIP/25095
dc.identifierhttp://repositorio.unicamp.br/jspui/handle/REPOSIP/25095
dc.identifier.urihttp://repositorioslatinoamericanos.uchile.cl/handle/2250/1240306
dc.descriptionWe describe in this paper the action of trifluoroacetic acid, trifluoromethanesulfonic acid and aluminum chloride upon ortho-substituted aryl azides to form indoles, azepines and arylamines in good yields. The protonated azides lose nitrogen to form arylnitrenium ion intermediates which undergo intramolecular aromatic N-substitution. The acid decomposition of aryl azides is compared with reported thermolyses.
dc.descriptionDescrevemos neste trabalho a ação de ácido trifluoroacético, ácido trifluorometanossulfônico e cloreto de alumínio sobre aril azidas orto-substituídas para formar indóis, azepinas e arilaminas com bons rendimentos. As azidas protonadas perdem nitrogênio para formar íons arilnitrênios intermediários que sofrem N-substituição aromática intramolecular. A decomposição ácida de aril azidas é comparada com resultados de termólise tomados da literatura.
dc.description415
dc.description420
dc.descriptionFundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP)
dc.languageen
dc.publisherSociedade Brasileira de Química
dc.relationJournal of the Brazilian Chemical Society
dc.rightsaberto
dc.sourceSciELO
dc.subjectnitrenium ion
dc.subjectaryl azides
dc.subjectindoles
dc.subjectazepines
dc.titleReaction of aromatic azides with strong acids: formation of fused nitrogen heterocycles and arylamines
dc.typeArtículos de revistas


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