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Diastereoselective synthesis of β-piperonyl-γ-butyrolactones from morita-baylis-hillman adducts. highly efficient synthesis of (±)-yatein, (±)-podorhizol and (±)-epi-podorhizol
Registro en:
Journal of the Brazilian Chemical Society. Sociedade Brasileira de Química, v. 21, n. 12, p. 2327-2339, 2010.
0103-5053
S0103-50532010001200021
10.1590/S0103-50532010001200021
Autor
Trazzi, Giordano
André, Marcelo Fabiano
Coelho, Fernando
Institución
Resumen
Starting from a Morita-Baylis-Hillman adduct we describe a simple and very efficient method for the diastereoselective preparation of hydroxylated β-Piperonyl-γ-Butyrolactones. To exemplify the efficiency of this approach we also describe a highly efficient synthesis for the biologically active lignans (±)-yatein, (±)-podorhizol and (±)-epi-podorhizol. Descrevemos nesse trabalho um método simples e eficiente para a preparação diastereosseletiva de b-piperonil-g-butirolactonas hidroxiladas, a partir de um aduto de Morita-Baylis-Hillman. Para exemplificar a eficiência dessa abordagem descrevemos também as sínteses das lignanas biologicamente ativas, (±)-yateína, (±)-podorizol e (±)-epi-podorizol. 2327 2339 Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP) Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico (CNPq) Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES)