| dc.creator | Machado, Melina A. | |
| dc.creator | Harris, Maria Inês N. C. | |
| dc.creator | Braga, Antonio C. H. | |
| dc.date | 2006-12-01 | |
| dc.date | 2014-07-17T17:20:06Z | |
| dc.date | 2015-11-26T11:58:40Z | |
| dc.date | 2014-07-17T17:20:06Z | |
| dc.date | 2015-11-26T11:58:40Z | |
| dc.date.accessioned | 2018-03-28T21:01:28Z | |
| dc.date.available | 2018-03-28T21:01:28Z | |
| dc.identifier | Journal of the Brazilian Chemical Society. Sociedade Brasileira de Química, v. 17, n. 7, p. 1440-1442, 2006. | |
| dc.identifier | 0103-5053 | |
| dc.identifier | S0103-50532006000700036 | |
| dc.identifier | 10.1590/S0103-50532006000700036 | |
| dc.identifier | http://dx.doi.org/10.1590/S0103-50532006000700036 | |
| dc.identifier | http://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0103-50532006000700036 | |
| dc.identifier | http://www.repositorio.unicamp.br/jspui/handle/REPOSIP/25243 | |
| dc.identifier | http://repositorio.unicamp.br/jspui/handle/REPOSIP/25243 | |
| dc.identifier.uri | http://repositorioslatinoamericanos.uchile.cl/handle/2250/1239056 | |
| dc.description | Reduction of beta-enamino ketones 1 with NaBH(OAc)3 in glacial acetic acid gave beta-amino ketones 3 in 65% to 67% yield. These data and others observed in the reduction of beta-enamino ketones 1 to preferentially syn gamma-amino alcohols 2 with NaBH4/HOAc suggest that in this last reaction we have firstly the reduction of the beta-enamino ketones 1 to produce the beta-amino ketones 3, and then this compound is reduced to the gamma-amino alcohols 2. We can say from this results that the diastereosselectivity of the reduction of beta-enamino ketones 1 to mainly syn gamma-amino álcohols 2, can be analysed as a competition between a chair-like transition state and a boat-like transition state, obtained from the beta-amino ketones 3. | |
| dc.description | A redução de beta-enamino cetonas 1 com NaBH(OAc)3 em ácido acético glacial produziu beta-amino cetonas 3 em 65% a 67% de rendimento. Esses resultados, juntamente com outros, obtidos nas reduções de beta-enamino cetonas 1 a gama-amino álcoois 2, preferencialmente syn, com NaBH4/HOAc, sugerem que o curso reacional desta última reação passa inicialmente pela redução de beta-enamino cetonas 1 a beta-amino cetonas 3 e estas são reduzidas posteriormente a gama-amino álcoois 2. Com esses resultados podemos dizer que a diastereosseletividade da redução de beta-enamino cetonas 1, a gama-amino álcoois 2 dando preferencialmente produtos syn pode ser analisada como o resultado de uma competição entre um estado de transição tipo bote e um estado de transição tipo cadeira, obtidos a partir das beta-amino cetonas 3. | |
| dc.description | 1440 | |
| dc.description | 1442 | |
| dc.description | Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP) | |
| dc.language | en | |
| dc.publisher | Sociedade Brasileira de Química | |
| dc.relation | Journal of the Brazilian Chemical Society | |
| dc.rights | aberto | |
| dc.source | SciELO | |
| dc.subject | amino alcohols | |
| dc.subject | enamino ketones | |
| dc.subject | amino ketones | |
| dc.subject | Mannich base | |
| dc.title | Studies on the reduction of beta-enamino ketones | |
| dc.type | Artículos de revistas | |
