Synthesis of a bicyclo[6.3.0]undecene skeleton characteristic of some cyclooctanoids by an intramolecular reductive coupling of carbonyls promoted by low - valent titanium

dc.creatorLima, Edson Luiz da Silva
dc.creatorCorreia, Carbos Roque Duarte
dc.date1997-06-01
dc.date2014-07-17T17:17:56Z
dc.date2015-11-26T11:54:44Z
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dc.date2015-11-26T11:54:44Z
dc.date.accessioned2018-03-28T20:57:50Z
dc.date.available2018-03-28T20:57:50Z
dc.identifierJournal of the Brazilian Chemical Society. Sociedade Brasileira de Química, v. 8, n. 3, p. 275-283, 1997.
dc.identifier0103-5053
dc.identifierS0103-50531997000300017
dc.identifier10.1590/S0103-50531997000300017
dc.identifierhttp://dx.doi.org/10.1590/S0103-50531997000300017
dc.identifierhttp://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0103-50531997000300017
dc.identifierhttp://www.repositorio.unicamp.br/jspui/handle/REPOSIP/25073
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dc.identifier.urihttp://repositorioslatinoamericanos.uchile.cl/handle/2250/1238100
dc.descriptionThe synthesis of a bicyclo[6.3.0]undecene skeleton characteristic of a number of cyclooctanoid natural products is described. The methodology applied relies on an intramolecular reductive coupling of a dialdehyde promoted by low valent titanium to construct the key eight-membered ring. The use of C8K-TiCl3 as an alternative process to the classical coupling developed by McMurry is presented. The dialdehyde 15, precursor of the bicyclo[6.3.0]undecene system, was constructed in a concise manner from 2-carbomethoxy-cyclopentanone in 5 steps with an overall yield of 40%. The key carbonyl coupling of dialdehyde 15 to produce the eight-membered ring proceeded in low yields (~10%) despite several attempts to increase its efficiency.
dc.descriptionA síntese do esqueleto biciclo[6.3.0]undeceno, característico de um grande número de ciclooctanóides naturais é descrita neste trabalho. A metodologia aplicada na construção do sistema ciclooctanóide está baseada na reação intramolecular de acoplamento redutivo de dialdeídos promovida por titânio em baixa valência (reação de McMurry). O dialdeído 15, precursor do sistema bicíclico [6.3.0]undeceno, foi preparado em 5 etapas com um rendimento global de 40% a partir da 2-metóxicarbonil-ciclopentanona como material de partida. O uso de C8K-TiCl3 como agente alternativo para efetuar o acoplamento redutivo intramolecular do dialdeído 15 também foi investigado. O acoplamento redutivo do dialdeído 15 para gerar o anel ciclooctânico ocorreu em baixos rendimentos (~10%) apesar de diversas alterações nas condições de reação visando melhorar sua eficiência.
dc.description275
dc.description283
dc.descriptionConselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico (CNPq)
dc.languageen
dc.publisherSociedade Brasileira de Química
dc.relationJournal of the Brazilian Chemical Society
dc.rightsaberto
dc.sourceSciELO
dc.subjectcyclooctanoids
dc.subjectcarbonyl coupling
dc.subjectlow-valent titanium
dc.titleSynthesis of a bicyclo[6.3.0]undecene skeleton characteristic of some cyclooctanoids by an intramolecular reductive coupling of carbonyls promoted by low - valent titanium
dc.typeArtículos de revistas


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