A complexidade diz respeito à infinidade de relações e interações que permeiam o ambiente, a sociedade e os seres humanos. Por ser um conceito amplo e abrangente é inviável reduzir ou produzir significações simplistas, fechadas. Frente a complexidade da organização, exigiu-se uma abordagem dinâmica, dado que os ambientes em que estão inseridos são incertos, e demandam uma visão não linear dos fenômenos. O nosso objetivo neste artigo é elucidar o pensamento complexo e analisar as organizações complexas, como é o caso das Universidades. Deste modo, foi selecionado o caso da ampliação da rua Deputado Antônio Edu Vieira, localizada no bairro Pantanal, em Florianópolis. A partir da análise das atas, relatórios e documentos a respeito do assunto concluiu-se que houve um círculo de circunstâncias e problemas ocasionados pelas relações e interações entre os atores envolvidos. O cenário complexo foi o palco dos conflitos de interesses que permeou a discussão sobre a ampliação até a decisão final.