Este trabalho visa à discussão, através de uma perspectiva linguístico-histórica, da norma prescritiva gramatical que proíbe a colocação proclítica de pronomes oblíquos em posição inicial de oração. Para tal, analisaram-se pronomes oblíquos em obras de língua latina e de diversos períodos da história da língua portuguesa. Os resultados mostraram que o uso proclítico dos pronomes oblíquos foi encontrado em todas as obras neste trabalho analisadas. Concluiu-se que tal regra normativa da gramática não possui fundamentos que a ratifiquem a partir da perspectiva lingüístico-histórica e que a mesma se encontra desatualizada em relação ao uso culto atual da língua portuguesa no Brasil.