dc.contributorUniversidade Estadual Paulista (Unesp)
dc.contributorUniversidade de Franca Núcleo de Ciências Exatas e Tecnológicas
dc.date.accessioned2018-11-12T17:28:28Z
dc.date.available2018-11-12T17:28:28Z
dc.date.created2018-11-12T17:28:28Z
dc.date.issued2015
dc.identifierRevista Brasileira de Plantas Medicinais. Sociedade Brasileira de Plantas Medicinais, v. 17, n. 4, p. 782-789, 2015.
dc.identifier1516-0572
dc.identifierhttp://hdl.handle.net/11449/158132
dc.identifier10.1590/1983-084X/14_085
dc.identifierS1516-05722015000500782
dc.identifierS1516-05722015000500782.pdf
dc.description.abstractABSTRACT The antimycobacterial activity of the dihydrocubebin (1), a dibenzylbutanedioiclignan obtained from ethanolic extract of Piper cubeba seeds, and its derivatives were examined in vitro against three different strains of Mycobacterium using amicrodilution method. Among the lignans evaluated, the 3 and 4 samples were the most active ones, displaying MIC values of 62.5 μg/mL against M. avium and M. tuberculosis, respectively. The derivatives 2-6, obtained for partial synthesis, had different substituents in the carbons 9 and 9’, fact thatalters the polarity, solubility and restricts the free rotations between the bonds C8-C8’ in relation to the starting material (1). The structural differences among these compounds provide important information about the antimycobacterial structure-activity relationship of the dibenzylbutanodioic skeleton, obtained from natural source, such as a possible target for the development of more powerful drugs against tuberculosis.
dc.description.abstractRESUMO A atividade antimicobacteriana de diidrocubebina (1), uma lignana dibenzilbutanodioica obtida a partir de extrato etanólico de sementes da Piper cubeba, e seus derivados foram avaliados in vitro contra três diferentes cepas de Mycobacterium utilizando o método de microdiluição. Dentre as lignanas avaliadas 3 e 4 foram as mais ativas, exibindo valores de CIM de 62,5 µg/mL contra M. avium e M. tuberculosis, respectivamente. Os derivados 2-6 obtidos por síntese parcial possuem diferentes substituintes nos carbonos 9 e 9 ‘, que alteram polaridade, solubilidade e limitam as rotações livres entre C8-C8’ em relação de material (1) de partida. As diferenças estruturais entre estes compostos podem fornecer informações importantes sobre a relação estrutura-atividade antimicobacteriana do esqueleto dibenzilbutanodioico, obtido a partir de fonte natural, como um possível alvo para o desenvolvimento de drogas mais potentes contra a tuberculose.
dc.languagepor
dc.publisherSociedade Brasileira de Plantas Medicinais
dc.relationRevista Brasileira de Plantas Medicinais
dc.relation0,199
dc.rightsAcesso aberto
dc.sourceSciELO
dc.subjectlignan
dc.subjectdihydrocubebin
dc.subjectantimycobacterial activity
dc.subjectPiper cubeba
dc.subjectlignanas
dc.subjectdiidrocubebina
dc.subjectatividade antimicobacteriana
dc.subjectPiper cubeba
dc.titleAvaliação da atividade antimicobacteriana da lignana diidrocubebina extraída da Piper cubeba e de seus derivados semissintéticos
dc.typeArtículos de revistas


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