masterThesis
6-Aril-Pirimidinas contendo uma função imida : síntese e avaliação das propriedades antimicrobianas
Registro en:
Renata Leite Monteiro, Maria; José de Melo, Sebastião. 6-Aril-Pirimidinas contendo uma função imida : síntese e avaliação das propriedades antimicrobianas. 2005. Dissertação (Mestrado). Programa de Pós-Graduação em Biotecnologia de Produtos Bioativos, Universidade Federal de Pernambuco, Recife, 2005.
Autor
Renata Leite Monteiro, Maria
Institución
Resumen
Os derivados pirimidínicos vêm ganhando destaque devido à sua grande
importância biológica. Atividades antitumoral, antiinflamatória, antimicrobiana,
anticonvulsivante, anti-hipertensiva, entre outras são atribuídas ao heterociclo da
pirimidina. Por outro lado, compostos contendo a função imida vem ganhando
grande importância dada às suas significantes atividades biológicas. Estes dados
bibliográficos nos motivaram a obter compostos heterocíclicos pirimidínicos
contendo uma função imida e avaliar as suas propriedades antimicrobianas.
Inicialmente foram sintetizados os compostos 4-amino-2,6-(diaril-dissubstituídos)-5-
carbonitrila-pirimidínicos (7a-d), a partir da reação de bisnitrilas com amidinas. Em
seguida, foi feita a redução dos nitrocompostos às suas respectivas aminas (8a-d),
utilizando Pd como catalizador. A última série de derivados 4-amino-2-aril-5-ciano-6-
{3 e 4-(N-succinimidofenil)}pirimidina (9a-d) foi obtida através da condensação do
grupo amino com o anidrido succínico. Os produtos obtidos foram identificados
estruturalmente por espectroscopia de ressonância magnética nuclear de hidrogênio
(RMN-1H), espectroscopia de infravermelho (IV) e espectrometria de massas (MS).
Depois de caracterizados, os compostos (8a-d) e (9a-d) foram avaliados quanto à
sua atividade antimicrobiana. Os resultados do teste de difusão em meio sólido não
foram satisfatórios, mostrando apenas uma pequena inibição frente a Klebsiella
pneumoniae e Pseudonocardia termophila, levando-nos a crer que as substâncias,
por serem pouco solúveis, não se difundem no meio. Em meio líquido, os
compostos apresentaram uma melhor resposta, visto que os microrganismos-teste
foram sensíveis a todas as substâncias testadas