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Síntesis del N-decil-4-((3-formil-4-hidroxifenoxi) metil) benzamida por reacción de ácido 4-bromometilbenzoico, decilamina y 2,5-dihidroxibenzaldehído.
Synthesis of N-decyl-4 - ((3-formyl-4-hydroxyphenoxy) methyl) benzamide by reaction of 4-bromomethylbenzoic acid, decylamine and 2,5-dihydroxybenzaldehyde.
Registro en:
10.33262/concienciadigital.v4i2.1638
Autor
Lozano Mera, Bryan David
Carrera Almendáriz, Luis Santiago
Flores Huilcapi, Ana Gabriela
Institución
Resumen
Introducción: Las vacunas actuales basadas en subunidades proteicas requieren de inmunoadyuvantes para llegar a una eficiencia óptima, para ello se han sintetizado compuestos que pueden lograr esta capacidad sin afectar al ser humano. Este tipo de vacunas ofrecen ventajas significativas frente a las vacunas tradicionales que emplean agentes patógenos completos. Objetivo: Desarrollar una ruta sintética para la obtención de un compuesto orgánico, que posea la capacidad inmunopotenciadora para el sistema humano. Metodología: La investigación es de tipo experimental en condiciones normales de laboratorio. Se diseña una ruta sintética en dos etapas, la primera tiene la finalidad de dotarle solubilidad en medio apolar a la molécula resultante, mediante la formación de una amida por parte de la reacción entre decilamina con ácido 4-bromometilbenzoico, permitiendo que la molécula atraviese la membrana celular, a diferencia de la segunda etapa que es obtener la estructura responsable de la capacidad inmunopotenciadora. Se emplean sistemas de aislamientos mediante cromatografía de capa fina para definir los sistemas de solventes que se utilizaron en la cromatografía líquida y guiadores de reacción para facilitar la formación de los grupos funcionales específicos Resultados: La primera etapa de la síntesis de N-decil-4-((3-formil-4-hidroxifenoxi) metil) benzamida alcanza un rendimiento de reacción del 78,66 % y en la segunda etapa 53,22%. Conclusión: Se sintetiza el compuesto N-decil-4-((3-formil-4-hidroxifenoxi) metil) benzamida según el espectro NMR caracterizado. Introduction: Current vaccines based on protein subunits require immunoadjuvants to reach optimal efficiency, for this, compounds have been synthesized that can achieve this capacity without affecting the human being. These types of vaccines offer significant advantages over traditional vaccines that use complete pathogens. Objective: To develop a synthetic route to obtain an organic compound that has the immuno-potentiating capacity for the human system. Methodology: The research is experimental in normal laboratory conditions. A synthetic route is designed in two stages, the first has the purpose of giving the resulting molecule solubility in an apolar medium, through the formation of an amide by the reaction between decylamine with 4-bromomethylbenzoic acid, allowing the molecule to pass through the cell membrane, unlike the second stage, which is to obtain the structure responsible for the immuno-potentiating capacity. Thin-layer chromatography isolation systems are used to define the solvent systems that were used in liquid chromatography and reaction guides to facilitate the formation of specific functional groups Results: The first stage of the synthesis of N-decyl-4 - ((3-formyl-4-hydroxyphenoxy) methyl) benzamide achieves a reaction yield of 78.66% and in the second stage 53.22%. Conclusion: The compound N-decyl-4 - ((3-formyl-4-hydroxyphenoxy) methyl) benzamide is synthesized according to the characterized NMR spectrum.