A proposta principal deste trabalho é apresentar os fatores que envolvem o conceito de monetização de aplicações web, buscando, com isso, auxiliar na gestão durante a escolha dos modelos que viabilizem a sustentabilidade financeira do negócio. Para tanto, faz-se necessário, primeiro, entender os assuntos pertinentes à gestão estratégica e empreendedorismo, bem como conhecer os modelos de negócio e de monetização mais utilizados atualmente. Dessa forma, é realizada uma abordagem teórica, nos primeiros capítulos e em seguida é apresentado o desenvolvimento da proposta. Chegando aos três principais fatores da monetização: Modelo de Negócio, Popularidade e Valor Agregado ao serviço ou produto. Para verificar na prática a relação entre esses fatores e a monetização, são analisadas cinco startups, de diferentes categorias: Sell-a-Band (Áudio e Música); Flickr (Foto e Vídeo); Basecamp (Produtividade e Organização); Mahalo (Pesquisa e Referência) e Twitter (Social e Publicação). Assim, com essas abordagens práticas, foi possível alcançar os objetivos da proposta, de forma a apresentar conclusões plausíveis sobre a monetização de aplicações web