Esse trabalho é parte do projeto temático BIOTA-FAPESP: “Uso Sustentável da Biodiversidade Brasileira: Prospecção Químico-Farmacológica de Plantas Superiores” e visa contribuir com a caracterização de espécies presentes no estado de São Paulo, investigando seu potencial químico-medicinal. Dentre as espécies com particular interesse, foram investigadas neste trabalho Guapira opposita, G. noxia e G. graciliflora, pertencentes à família Nyctaginaceae. O estudo químico do extrato clorofórmico das folhas foi conduzido por CG-FID e levou à identificação de esteróides e triterpenos. Os extratos metanólicos das três espécies foram fracionados por técnicas cromatográficas convencionais (permeação em gel, MPLC, HPLC) e as substâncias resultantes foram identificadas através de métodos espectroscópicos e espectrométricos (RMN, IV, UV e EM). Com este estudo, foram identificados em G. opposita onze flavonóides, dois monoacilgliceróis, um ureídeo e um ciclitol; em G. graciliflora cinco saponinas, duas delas inéditas, dois flavonóides e dois monoacilgliceróis; e de G. noxia dois compostos nitrogenados, um hemiterpeno e uma saponina inédita. As análises por HPLC-PDA-ELSD apontaram perfis químicos qualitativamente semelhantes entre as espécies. Dentre as atividades biológicas investigadas nas espécies, verificou-se que o extrato de metanólico de G. noxia possivelmente oferece efeito gastroprotetor na formação de úlceras, por elevar os níveis de glutationa, associado ao efeito antioxidante. Também foi verificada atividade antimicrobiana nos extratos de G.noxia e G. graciliflora, mutagênica em G. opposita e ausência de citotoxicidade em todos os extratos testados. Dessa maneira, este estudo contribui para aprofundar o conhecimento químico-farmacológico sobre espécies de Guapira, que ocorrem no estado de São PauloThis work is part of the BIOTA-FAPESP thematic project “Sustaintable use of the Brazilian Biodiversity: Chemical and Pharmacological Prospection on Higher Plants”, and intents to contribute to improve the knowledge of plants present in the São Paulo State, by investigating their chemical and biological potential. Some of the species with particular interest are Guapira opposita, G. noxia and G. graciliflora, which belongs to the Nyctaginaceae family. The chemical study of the chloroformic extracts was performed by GC-FID and led to the identification of steroids and triterpenes. The methanolic extracts were fractionated by conventional chromatographic techniques (gel permeation, MPLC, HPLC) and the isolated compounds were identified by spectroscopic and spectrometric methods (NMR, IR, UV and MS). In this approach, have been identified from G. opposita eleven flavonoids, two monoacylglycerols, one ureide and one cyclitol; from G. graciliflora five saponins, two of them new, two flavonoids, and two monoacylglycerols; and from G. noxia two nitrogenated compounds, one hemiterpene and one new saponin. HPLC-PDA-ELSD analyses revealed similar qualitative chemical profile among the species. Concerning the investigated biological activities, it was observed that the methanolic extract of G. noxia has gastroprotector effects probably by incresing the levels of glutatione, associated to the antioxidant effect. Moreover, it was observed antimicrobial activity in G.noxia and G. graciliflora, mutagenic activity in G. opposita and absence of citotoxicy in all tested extracts. Thus, this work contributes to increase the chemical and pharmacological knowledge of plants from Guapira genus, presents in São Paulo StateFundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP)