This monographic work will examine the application of the principle of proportionality as a guide in the criminal classification of libidinous acts different than the carnal conjunction between the crime of rape and sexual harassment. Therefore, will be explain the changes promoted by Law no. 12.015 of 2009 and Law no. 13.718 of 2018, the conceptual notions of sexual crimes under consideration and the analysis of the criminal types described in the Article 213 and Article 215-A both from the Penal Code. The conflict arising from the succession of criminal law over time will be also analyzed, in particular the effects of the supervenience of novatio legis and the principles related to intertemporal law. Subsequently, will be explained the most relevant aspects of the principle of proportionality, and it will be analyzed some decisions prolated by the Courts of Justice with the focus on the application of the postulate in comment. The method used in this monograph, regarding the approach, was the qualitative one; as for the level of research, the exploratory and, as for the procedure, the bibliographic and documentary methods were used. Thus, it was possible to conclude that the secondary precept of the criminal type of rape directly violates the principle of proportionality, in particular, regarding the prohibition of excess, it can also be seen that the new criminal type of sexual harassment has brought to light a jurisprudential jealousy, considering that similar libidinous acts were subsumed to criminal types with dissonant penalties evidencing such legal uncertainty in the Brazilian criminal law.O presente trabalho monográfico tem como objetivo examinar a aplicação do princípio da proporcionalidade como balizador na classificação penal dos atos libidinosos diversos da conjunção carnal entre o crime de estupro e de importunação sexual. Para tanto, serão explanadas as principais alterações promovidas pela Lei n. 12.015 de 2009 e Lei n. 13.718 de 2018, as noções conceituais dos crimes sexuais em apreço e a análise dos tipos penais descritos no artigo 213 e no artigo 215-A ambos do Código Penal. Analisar-se-á também o conflito decorrente da sucessão de lei penal no tempo, em especial, os efeitos da superveniência de novatio legis e os princípios atinentes ao direito intertemporal. Subsequentemente, será abordado os aspectos mais relevantes sobre o princípio da proporcionalidade, bem como, analisar-se-ão decisões proferidas pelas Cortes de Justiça sob o enfoque da aplicação do postulado em comento no momento da tipificação penal dos atos libidinosos menos invasivos entre o crime de estupro e de importunação sexual. A metodologia utilizada nesta monografia, quanto à abordagem, foi o qualitativo; quanto ao nível de pesquisa, o exploratório e, quanto ao procedimento, utilizaram-se os métodos bibliográfico e documental. Destarte, foi possível concluir que o preceito secundário do tipo penal de estupro fere diretamente o princípio da proporcionalidade, em especial, na vertente da proibição de excesso. Pode-se verificar também que o novel tipo penal de importunação sexual desencadeu uma celeuma jurisprudencial, tendo em vista que atos libidinosos análogos foram subsumidos a tipos penais com penas dissonantes, evidenciando, assim, tamanha insegurança jurídica no ordenamento jurídico penal brasileiro.