O presente trabalho tem como objetivo a investigação acerca dos fenômenos do processo de Enlutamento perpassado pela Aposentadoria, assim como as reverberações na vida do sujeito que vivencia esses processos. Compreendendo a partir da Psicologia Organizacional do Trabalho e da Análise do Discurso com embasamento Psicanalítico a relação do sujeito com o desejo e o laço social, assim como o prazer e o sofrimento provenientes de relações trabalhistas e por fim, os sentidos e significados do trabalho na aposentadoria. Em termos metodológicos, a pesquisa qualitativa realizouse com o objetivo de compreender como o sujeito em situação de aposentadoria vivencia e lida com seus sentimentos. Foram feitos encontros com 4 participantes que estão aposentados ou em processo de aposentadoria, fazendo uso de entrevistas em profundidade semiestruturadas. Nos resultados obtidos e destrinchados, percebeu-se a centralidade do trabalho na trajetória de vida dos sujeitos; observou-se a variedade nos sentidos e significados que cada participante atribui ao trabalho, aposentadoria e ao envelhecimento; e compreendeu a forma com que o sofrimento decorrente da aposentadoria perpassa as fases do processo de enlutamento. Em síntese, o sofrimento proveniente do enlutamento acontece em algum nível e de diferentes maneiras dentro do processo de aposentadoria.