Essa monografia é uma pesquisa acerca da dosimetria da pena, mais especificamente, no tocante a apreciação da circunstância judicial da personalidade do agente, prevista no artigo 59, do Código Penal, em face do Estado Democrático de Direito adotado pela Constituição brasileira. Este trabalho tem por objetivo o aprofundamento pormenorizado da temática sob os pontos de vista da doutrina, da jurisprudência do Superior Tribunal de Justiça e à luz da teoria do direito penal do inimigo. Em primeiro lugar, faz-se uma ligeira abordagem sobre o sistema adotado para individualização judicial da pena, ou seja, o modelo trifásico de determinação da oposição Estatal diante do crime cometido, em paralelo com a amplitude de interpretações diversas expostas pela doutrina sobre a personalidade do agente. Por seguinte, o trabalho foi composto por análise judicial de decisões do Superior Tribunal de Justiça do ano de 2014, dentre as quais foram selecionadas três como alicerce, para que assim se verificasse os reflexos das variações do campo da doutrina na atuação prática. Por terceiro e último, a fim de alcançar um desfecho mais abrangente do tema, trouxe à tona a teoria do direito penal do inimigo a fim de correlacioná-la com circunstância judicial da personalidade do agente, bem como a sua dissonância ou não com os preceitos fundamentais da Carta Magna brasileira.